Ethyl 7,8,8-trimethyl-3,5,6-nonatrienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 7,8,8-trimethyl-3,5,6-nonatrienoate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PAFVHUDFRMAIKL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 Ethyl 7,8,8-trimethyl-3,5,6-nonatrienoate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-[(3aS,4S,7E,7aS)-7-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-1,3-dioxo-4,7a-dihydro-3aH-2-benzofuran-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜与乙酰烯基迈克尔受体的共轭1,6-，1,8-，1,10-和1,12加成反应合成乙烯基烯丙二烯及其在分子间Diels-Alder反应中用作二烯

  摘要：

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961002
• 作为产物：
  描述：

  特比萘芬杂质5 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 Ethyl 7,8,8-trimethyl-3,5,6-nonatrienoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜与乙酰烯基迈克尔受体的共轭1,6-，1,8-，1,10-和1,12加成反应合成乙烯基烯丙二烯及其在分子间Diels-Alder反应中用作二烯

  摘要：

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961002

文献信息

• Enantioseparation of allenes by liquid chromatography
  作者：Norbert Krause、Gabriele Handke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80482-l

  日期：1991.12

  The enantioseparation of allenes bearing ester, thioester, keto, and hydroxy groups by liquid chromatography using cellulose triacetate as chiral stationary phase was examined. On the preparative scale, enrichments up to > 98% ee were achieved.
• Synthesis of Vinylallenes by Conjugate 1,6-, 1,8-, 1,10- and 1,12-Addition Reactions of Organocuprates with Acetylenic Michael Acceptors and Their Use as Dienes in Intermolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Ulrich Koop、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1002/jlac.199619961002

  日期：1996.10

  Various vinylallenes were synthesized by conjugate cuprate additions to acetylenic Michael acceptors. Thus, 1,6-addition reactions with 2-en-4-ynoates 1, 3, and 5a, respectively, furnished vinylallenes 2, 4, and 7 after regioselective electrophilic capture of the allenyl enolates formed. Likewise, 1,8-addition to 2,4-dien-6-ynoates 8a and 10 gave the vinylallenes 9 and 11, whereas the 1,10-addition

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。