4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD00813458
• 分子量: 340.241
• InChiKey: WJQPTAVUAWEPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1-methyl-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  锌催化氧化炔/ C ？H功能化：多功能异喹啉酮和β-咔啉的高度定点合成

  摘要：

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201502553
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132063

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• 10.1021/acs.orglett.4c01261
  作者：Liang, Ge、Wang, Shu、Zhou, Chao、Ye, Chen、Chen, Bin、Tung, Chen-Ho、Wu, Li-Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：——

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。
• Iron‐Based Deep Eutectic Solvents: Key Players for Amide and Sulfonamide Synthesis and Alcohol Oxidation
  作者：Luciana Cicco、Sara Urselli、Claudia Favia、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.202400300

  日期：——

  Selective and sustainable oxidation of secondary alcohols to their corresponding carbonyl compounds, alongside their applications as selective mono-alkylating reagents for both amide and arylsulfonamide derivatives, is achieved under aerobic and mild (40 °C) conditions in reusable Fe-based Lewis acidic deep eutectic solvents.

  在有氧和温和 (40°C) 条件下，在可重复使用的铁基路​​易斯酸性低共熔物中，实现了仲醇选择性和可持续氧化为其相应的羰基化合物，以及它们作为酰胺和芳基磺酰胺衍生物的选择性单烷基化试剂的应用溶剂。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor
  作者：Yi He、Shi-Guang Li、Ifenna I. Mbaezue、Angula C.S. Reddy、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132063

  日期：2021.4