1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HIZDXAJIWUGEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 2-{1-benzyl-3-[1-(methoxyimino)-2-methylpropyl]-1H-indol-4-yl}malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Regiocontrolled Direct C−H Arylation of Indoles at the C4 and C5 Positions
  作者：Youqing Yang、Pan Gao、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201612599

  日期：2017.3.27

  An effective and practical strategy has been established for the direct and site‐selective arylation of indoles at the C4 and C5 positions with the aid of a readily accessible, cheap, and removable pivaloyl directing group at the C3 position. This transformation shows good functional‐group tolerance and could serve as a powerful synthetic tool for the synthesis of medicinally relevant compounds. This

  在C3和C3位置容易获得，便宜和可移动的新戊酰导向基团的帮助下，已经建立了一种有效且实用的策略，用于在C4和C5位置对吲哚进行直接和位点选择性芳构化。这种转变显示出良好的官能团耐受性，可以作为合成医学上相关化合物的有力合成工具。该方法和先前研究中开发的方法共同实现了在每个CH键上对吲哚进行区域控制的直接芳基化，而无需对反应位点进行预官能化。
• Copper-Catalyzed Unstrained C–C Single Bond Cleavage of Acyclic Oxime Acetates Using Air: An Internal Oxidant-Triggered Strategy toward Nitriles and Ketones
  作者：Chuanle Zhu、Fulin Chen、Chi Liu、Hao Zeng、Zhiyi Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02103

  日期：2018.12.7

  A copper-catalyzed aerobic oxidative C–C single bond cleavage of acyclic unstrained oxime acetates is reported, providing various aryl nitriles and ketones in good yields. Mechanistic studies indicate a radical procedure is involved in this transformation, and the oxygen atom in the ketone products is originated from O2 in the air. Oxime acetates as an internal oxidant have been proved to be an initiator

  据报道，铜催化的无环肟肟乙酸的需氧氧化C–C单键裂解，可提供各种芳基腈和酮，收率很高。机理研究表明，这种转化过程涉及自由基过程，并且酮产物中的氧原子源自空气中的O 2。醋酸肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发剂，它可能促进发现CC键断裂和双氧活化的新方法。
• Bis-heterocyclic compounds with antitumour and chemosensitising activity
  申请人：——

  公开号：US20040053987A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Bis-heterocyclic compounds of general formula (1) are described which are useful as antitumour and cheomsensitising agents.

  一般式（1）的双杂环化合物被描述为可用作抗肿瘤和化疗增敏剂。
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。