1-(1-octyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-octyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Octylindol-3-yl)ethanone；1-(1-octylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: KFQMKXXFDCVEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-(1-octyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(E)-4-(3-acetyl-1-octyl-1H-indol-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  弱配位使吲哚与烯丙醇的可切换C4-烯基化和烷基化成为可能。

  摘要：

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04612
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-octyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与Morita-Baylis-Hillman加合物对吲哚的弱配位引导的区域选择性直接氧化还原-中性C4烯丙基化。

  摘要：

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03823

文献信息

• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Weak Chelation-Assisted C4-Selective Alkylation of Indoles with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02265

  日期：2022.8.19

  A Rh-catalyzed weak chelation-guided C4-alkylation of indoles has been accomplished using cyclopropanols as an alkylating agent via the cascade C–H and C–C bond activation. The substrate scope, functional group tolerance, and late-stage mutation of drug molecules are the important practical features.

  使用环丙醇作为烷基化剂，通过级联的 C-H 和 C-C 键活化，实现了 Rh 催化的弱螯合引导的吲哚 C4 烷基化。药物分子的底物范围、官能团耐受性和后期突变是重要的实用特征。
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• A redox-neutral weak carbonyl chelation assisted C4–H allylation of indoles with vinylcyclopropanes
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc03614f

  日期：——

  Removable chelating group-assisted Ru-catalyzed distal C4–H allylation of indoles has been accomplished using vinylcyclopropanes as the allylating agent with broad substrate scope.

  以乙烯基环丙烷为烯丙基化剂，在可移除螯合基团辅助下，实现了 Ru 催化的吲哚远端 C4-H 烯丙基化，具有广泛的底物范围。