3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-Methyl Oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-Methyl Oxime
• 英文别名: N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RMOAQBJXWGIFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-Methyl Oxime 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazol-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的序列C（sp2）-O / C（sp2）-C（sp3）键形成合成β-异恶唑羰基衍生物及其类似物

  摘要：

  已经报道了有效的Pd（II）催化内部炔烃的一锅串联串联环化/烷基化反应。在该反应中，可以从各种炔基肟醚和烯丙基或均烯丙基醇以良好或优异的收率获得各种结构多样的β /;-异恶唑醛/酮。克级实验和对新获得产品的各种转化表明，该方法应该是一种通用且有用的合成工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900391
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-Methyl Oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Sequential Cyclization/Functionalization of Oxime Ethers with Unactivated Vinyl Ethers for Tunable Assembly of Structurally Diverse Isoxazoles
  作者：Jianxiao Li、Zidong Lin、Dan He、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202100482

  日期：2021.12

  products could be successfully controlled by varying the nature of the substituents of the vinyl ethers. This new approach provides a convenient and straightforward synthetic protocol for the preparation of structurally diverse 4-(1-alkoxyvinyl)-isoxazoles and 4-vinylisoxazoles in moderate to good yields with highly regioselectivity. Remarkably, this protocol can be performed on a gram scale, showing the

  描述了在有氧条件下用未活化的乙烯基醚对炔酮O-甲基肟进行新型且可行的钯催化顺序环化/功能化。通过改变乙烯基醚取代基的性质可以成功地控制产物的结构。这种新方法为制备结构多样的 4-(1-烷氧基乙烯基)-异恶唑和 4-乙烯基异恶唑提供了一种方便和直接的合成方案，收率中等至良好，具有高度区域选择性。值得注意的是，该协议可以在克级上执行，显示出在合成和药物化学中的应用前景。
• Synthesis of 4-Sulfenyl Isoxazoles through AlCl₃-Mediated Electrophilic Cyclization and Sulfenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Wen-Chao Gao、Yu-Fei Cheng、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei、Peng Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00256

  日期：2019.4.5

  An efficient method for the synthesis of 4-sulfenyl isoxazoles has been developed via AlCl3-mediated electrophilic cyclization/sulfenylation of 2-alkyn-1-one O-methyloximes. Remarkably, N-arylsulfanylsuccinimides are employed as electrophiles for the construction of 4-arylsulfanyl isoxazoles, and 4-alkylsulfanyl isoxazoles are accessed with dialkyl disulfides as electrophiles.

  通过AlCl 3介导的2-炔-1-酮O-甲基肟的亲电环化/亚磺酰基化，已经开发了一种合成4-亚磺酰基异恶唑的有效方法。值得注意的是，N-芳基硫烷基琥珀酰亚胺被用作亲电试剂，用于构建4-芳基硫烷基异恶唑，并且4-烷基硫烷基异恶唑与二烷基二硫化物作为亲电试剂接触。
• 一种多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物及 其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111205279B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物及其制备方法和应用。在反应器中加入钯盐催化剂、氧化剂、添加剂和碱，接着加入溶于有机溶剂中，在50～70℃下搅拌反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的炔酮肟醚、邻碘苯基烯基醚作为反应原料合成一系列多取代的苯并二氢呋喃并杂环类化合物，该方法具有原料简单易得，操作方便、条件温和，步骤经济性高，底物适用性广，官能团容忍性好等特点。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Cyclization/Alkylation of Oxime Ethers: Assembly of 4‐Alkylisoxazoles by “Chain‐Walking” Strategy
  作者：Yin‐Long Lai、Shao‐Xi Yan、Sheng‐Ling Zhang、Yu‐Hong Huang、Ru‐Xin Hu、Yang‐Chong Chen、Jian‐Min Luo、Jianxiao Li

  DOI：10.1002/asia.202200806

  日期：2022.11.2

  “Chain-Walking” alkylation: A reliable and efficient palladium-catalyzed cascade cyclization/alkylation of oxime ethers with unactivated alkenes is described, affording a whole variety of structurally diverse isoxazole derivatives in moderate to good yields with excellent functional group compatibility.

  “链式”烷基化：描述了一种可靠且有效的钯催化的肟醚与未活化烯烃的级联环化/烷基化，以中等至良好的收率提供各种结构多样的异恶唑衍生物，并具有优异的官能团相容性。
• Synthesis of <i>gem</i>‐Difluorinated Isoxazoles via Palladium‐Catalyzed Oxylallylation of Alkynone Oxime Ethers
  作者：Jianxiao Li、Chenjing Hong、Yanan Niu、Bowen Wang、Wenfang Xiong、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.202300579

  日期：2023.9.15

  A novel and reliable palladium‐catalyzed oxylallylation of alkynone oxime ethers with fluorine‐containing alkenes was accomplished. Using the bulk industrial chemical 3‐bromo‐3,3‐difluoroprop‐1‐ene as the coupling partner, this synthetic methodology offers the first example for the assembly of structurally diverse gem‐difluorinated isoxazole derivatives in moderate to good yields with high atom‐ and step‐economy and excellent functional group compatibility. More importantly, this strategy allows for the direct combination of the isoxazole motifs and gem‐difluoroalkene unit, which is not easy to obtain through a general synthetic strategy.

  摘要 完成了炔酮肟醚与含氟烯烃新颖可靠的钯催化羰基烯丙基化反应。该合成方法以大宗工业化学品 3-溴-3,3-二氟丙烯为偶联剂，首次以中等至良好的产率、高原子经济性和步骤经济性以及优异的官能团兼容性组装了结构多样的宝石-二氟异噁唑衍生物。更重要的是，这种策略可以将异噁唑基团和宝石-二氟化烯单元直接结合在一起，这在一般合成策略中是不容易实现的。