5-ethyl-11H-benzo[a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-11H-benzo[a]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZBAVIKVRAYPRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 5-ethyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Electron donor compounds and photoconductive charge transport materials
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0058840A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Organic electron donor compounds for use in electrophotographic constructions tend to suffer from problems of molecular weight non-uniformity and oxidation. Bis-benzocarbazole derivatives have been found to resist the oxidation and oligomerization which are a source of these problems. These organic electron donor compounds have been found to be sensitized by polyquinoid and polyanthroquinoid dyes.

  用于电致发光结构的有机电子供体化合物往往存在分子量不均匀和氧化的问题。双苯并咔唑衍生物具有抗氧化和抗低聚作用，而氧化和低聚作用正是这些问题的根源。这些有机电子供体化合物可被多喹啉和多蒽醌染料敏化。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。