N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NZIIBRVMIQGKCL-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺作为发色标签，用于确定二氨基酸的α-氨基酸酰胺和二肽的绝对构型。二肽同构性的情况

  摘要：

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01362-5

文献信息

• Phthalimide as a chromophoric tag in the circular dichroism determination of absolute configuration of α-aminoacid amides and dipeptides. A case of a dipeptide isostructurality
  作者：P Skowronek、A Katrusiak、J Gawroński

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01362-5

  日期：2002.12

  amides and methyl amides as well as N-phthaloyl dipeptide methyl esters give Cotton effects of opposite signs at around 220 and 240 nm. The signs of these Cotton effects are directly correlated with the absolute configuration of the N-phthaloyl substituted stereogenic center: for l-configuration the Cotton effect at 240 nm is positive and the Cotton effect at 220 is negative. The X-ray analysis shows that

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。