N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NZIIBRVMIQGKCL-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phthaloyl-L-valyl-D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺作为发色标签，用于确定二氨基酸的α-氨基酸酰胺和二肽的绝对构型。二肽同构性的情况

  摘要：

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01362-5