N-phthaloyl-L-valyl-L-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-valyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NZIIBRVMIQGKCL-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-valyl-L-alanine methyl ester 在 奎宁环 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氯肽策略通过 γ- 和 δ-选择性氢原子转移合成氯化寡肽

  摘要：

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06931
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到N-phthaloyl-L-valyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯肽策略通过 γ- 和 δ-选择性氢原子转移合成氯化寡肽

  摘要：

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06931

文献信息

• Phthalimide as a chromophoric tag in the circular dichroism determination of absolute configuration of α-aminoacid amides and dipeptides. A case of a dipeptide isostructurality
  作者：P Skowronek、A Katrusiak、J Gawroński

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01362-5

  日期：2002.12

  amides and methyl amides as well as N-phthaloyl dipeptide methyl esters give Cotton effects of opposite signs at around 220 and 240 nm. The signs of these Cotton effects are directly correlated with the absolute configuration of the N-phthaloyl substituted stereogenic center: for l-configuration the Cotton effect at 240 nm is positive and the Cotton effect at 220 is negative. The X-ray analysis shows that

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。
• Synthesis of Chlorinated Oligopeptides via γ- and δ-Selective Hydrogen Atom Transfer Enabled by the <i>N</i>-Chloropeptide Strategy
  作者：Takeshi Nanjo、Ayaka Matsumoto、Takuma Oshita、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.3c06931

  日期：2023.8.30

  site-selective C(sp3)–H chlorination of oligopeptides based on an N-chloropeptide strategy. N-chloropeptides, which are easily prepared from the corresponding native oligopeptides, are smoothly degraded in the presence of an appropriate copper catalyst, and a subsequent 1,5-hydrogen atom transfer affords γ- or δ-chlorinated peptides in excellent yield. A wide variety of amino acid residues can thus be site-selectively

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。