1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-tetrahydropyran-2-yloxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one；1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoro-methyl) phenyl]-1-propanone；1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanone；1-[2-(oxan-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: YLSRFFOHQGARIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。

  公开号：

  WO2021202964A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代4-(三氟甲基)苯酚通过定向邻位锂化

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2259,2262,ftx,en;T05401SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过邻锂化和与亲电试剂反应，可以大规模制备多种 2-取代的 4-（三氟甲基）苯酚，产率良好至极好。选择性的关键是与 CF3 基团相比，THP 保护的羟基 (OTHP) 具有优越的邻位定向效应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18440

文献信息

• Derivatives of 4-(trifluoromethyl)-phenol and 4-(trifluoromethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl) ether and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040092754A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention relates to a method for producing 2- and 2,5-substituted derivatives of 4-(trifluoromethyl)-phenol and 4-(2-trifluoromethyl)-phenyl)-2-tetrahydropyranyl) ether and to novel derivatives. Said method is characterised in that a compound of formula (2) 4-(trifluoromethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl) ether is reacted with an electrophile E-X or a combination of electrophiles E-X and E-Y in the presence of a base, X and Y having the meanings given in the description.

  本发明涉及一种制备4-(三氟甲基)苯酚和4-(2-三氟甲基)苯基-2-四氢吡喃基醚的2-和2,5-取代衍生物的方法以及新的衍生物。该方法的特点在于，在碱的存在下，将式(2)化合物4-(三氟甲基苯基)-2-(四氢吡喃基)醚与电子亲和剂E-X或电子亲和剂E-X和E-Y的组合反应，其中X和Y在说明中给出了其含义。
• DERIVATE DES 4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENOLS SOWIE DES 4-(TRIFLUORMETHYLPHENYL)-2-(TETRAHYDROPYRANYL)ETHERS UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1309531A1

  公开（公告）日：2003-05-14
• [DE] DERIVATE DES 4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENOLS SOWIE DES 4-(TRIFLUORMETHYLPHENYL)-2-(TETRAHYDROPYRANYL)ETHERS UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] DERIVATIVES OF 4-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENOL AND 4-(TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-2-(TETRAHYDROPYRANYL) ETHER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DU 4-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENOL AINSI QUE DE L'ETHER DE 4-(TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-2-(TETRAHYDROPYRANYL) ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2002014250A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von 2- und 2,5-substituierten Derivaten des 4-(Trifluormethyl)-phenols sowie des 4-(2-Trifluormethyl)-phenyl)-2-tetrahydropyranyl)ethers sowie neue Derivate. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel (2) 4-(Trifluormethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl)ether in Gegenwart einer Base mit einem Elektrophil E-X oder einer Kombination von Elektrophilien E-X und E-Y umsetzt, wobei X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen.
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• 2-Substituted 4-(Trifluoromethyl)phenols by Directed ortho-Lithiation
  作者：Hervé Geneste、Bernd Schäfer

  DOI：10.1055/s-2001-18440

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,15,2259,2262,ftx,en;T05401SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: A broad variety of 2-substituted 4-(trifluoromethyl)phenols can be prepared in a large scale by o-lithiation and reaction with electrophiles in good to excellent yields. The key for the selectivity is the superior ortho-directing

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2259,2262,ftx,en;T05401SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过邻锂化和与亲电试剂反应，可以大规模制备多种 2-取代的 4-（三氟甲基）苯酚，产率良好至极好。选择性的关键是与 CF3 基团相比，THP 保护的羟基 (OTHP) 具有优越的邻位定向效应。