methyl N-phthaloyl-3-bromophenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-phthaloyl-3-bromophenylalaninate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₄
• 分子量: 388.217
• InChiKey: ZFRQHTZZHMIJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-phthaloyl-3-bromophenylalaninate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Anchimeric Assistance in Hydrogen Atom Transfer Reactions on the Side Chains of Amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953021f
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl N-phthaloyl-3-bromophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  的Halofluorination N-保护的α，β脱氢α氨基酸酯-Aα氟-α -氨基酸衍生物的简便合成法

  摘要：

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.006

文献信息

• Bromination of N-phthaloylamino acid derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Eng Wui Tan、Michael P. Hay

  DOI：10.1039/c39890000385

  日期：——

  Hydrogen transfer to the bromine atom from the α-position of N-phthaloylamino acid derivatives is disfavoured to such an extent that bromination of N-phthaloyl derivatives of valine and phenylalanine occurs regiospecifically at the β-position, while halogenation of N-phthaloyl derivatives of glycylglycine and glycylglycylvaline occurs selectively at the C-terminal and non-terminal glycine residues

  氢从N-邻苯二甲酰基氨基酸衍生物的α-位转移到溴原子的程度是不利的，使得缬氨酸和苯丙氨酸的N-邻苯二甲酰基的衍生物的溴化在β-位上发生区域特异性，而卤代N-邻苯二甲酰基的衍生物卤化。甘氨酰甘氨酸和甘氨酰甘氨酰缬氨酸分别选择性地出现在C末端和非末端甘氨酸残基上。
• Substituent effects in the stereoconvergent synthesis of β-hydroxyphenylalanine derivatives
  作者：Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01314-2

  日期：1997.8

  The degree of stereoconvergence in the synthesis of beta-hydroxyarylalanine derivatives from the corresponding beta-bromoarylalanine derivatives is governed by the electronic nature of the aryl substituents, and controlled by facially selective stabilisation of the benzylic cation through the neighbouring ester moiety. introduction of electron donating aryl substituents results in a decrease in selectivity, whereas electron withdrawing substituents induce an increase in selectivity for the threo-beta-hydroxyarylalanine diastereomer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• EASTON, CHRISTOPHER J.;TAN, ENG WUI;HAY, MICHAEL P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 385-386
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、TAN, ENG WUI、HAY, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Halofluorination of N-protected α,β-dehydro-α-amino acid esters—A convenient synthesis of α-fluoro-α-amino acid derivatives
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.006

  日期：2016.8

  N-protected dehydroamino acid methyl esters have been converted to α-fluoro-β-halo amino acid derivatives under halofluorination reaction conditions. The influences of the nitrogen protecting group of the substrates and of the halonium electrophile on the reaction outcome and the stability of the obtained products have been studied. Furthermore, reduction of the halogen substituent (Cl or Br) under

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。
• Anchimeric Assistance in Hydrogen Atom Transfer Reactions on the Side Chains of Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Martin C. Merrett

  DOI：10.1021/ja953021f

  日期：1996.1.1