tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-7-methyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-7-methyloctanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diazo-7-methyl-3,6-dioxooctanoate；tert-butyl 2-diazo-7-methyl-3,6-dioxooctanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: QUPHWHRFWMBJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-7-methyloctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R,2S,5R,7R)-1-tert-butoxycarbonyl-7-ethoxy-5-isopropyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane]-2-yl (R)-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过催化非对映和对映选择性羰基乙内酯环加成反应不对称合成（-）-Englerin A

  摘要：

  完成了愈创树倍半萜（-）-englerin A（一种有效且选择性的肾癌细胞生长抑制剂）的不对称全合成。该方法的基础是在四（二）ho [ N-四氯邻苯二甲酰- （S）-叔亮氨酸酯]，[Rh 2（S- TCPTTL） ）4 ]，构建杂双环[3.2.1]伴随引入氧取代基的在C9上辛烷框架外-脸。合成的另一个显着特征是四氧化钌催化的C9醚到C9乙酸酯的化学选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502009
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-7-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的类胡萝卜素的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502233

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Decahydro-4,8-epoxyazulene Scaffolds
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Lena Knauer、Sandip Murarka、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588558

  日期：2017.12

  principle of biology-oriented synthesis, a collection of compounds with decahydro-4,8-epoxyazulene scaffold occurring in bioactive natural products was synthesized by the rhodium(II)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pentafulvenes and carbonyl ylides. The products can be obtained in moderate to high yields, with moderate enantioselectivity and excellent diastereoselectivity and regioselectivity

  以生物导向合成原理为指导，通过铑(II)催化的五富烯和羰基叶立德的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列存在于生物活性天然产物中的具有十氢-4,8-​​环氧花青素支架的化合物。 . 产物可以中等至高产率获得，具有中等的对映选择性和优异的非对映选择性和区域选择性。