5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid
• 英文别名: Hpytza；(5-Pyridin-3-yl-tetrazol-2-yl)-acetic acid；2-(5-pyridin-3-yltetrazol-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• mdl: MFCD04035224
• 分子量: 205.176
• InChiKey: INISLTLPKSFWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到[Mg(H₂O)₆](5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid-H)₂·2H₂O
  参考文献：
  名称：

  基于四唑-2-乙酸衍生物的取代的基团导向的镁（II）配位化合物

  摘要：

  摘要不同的取代基将对所得化合物的晶体结构产生实质性影响。四唑-羧酸盐配体是构建新型配位结构的出色嵌段。四唑-2-乙酸，H3-pyza，H4-pyza和H 3 tzpha的三个衍生配体，其中H3-pyza = 5-（3-吡啶基）四唑-2-乙酸，H4-pytaza = 5-（4 -吡啶基）四唑-2-乙酸和H 3 tzpha = 1,3,5-三（四唑-5-基）苯-N2，N2'，N2''-三乙酸与Mg（ NO 3）2 ·6H 2 O，导致形成三种新化合物[Mg（H 2 O）6 ]（3-pytza）2 ·2H 2O（1），[Mg（4-吡咯）2（H 2 O）4 ]（2）和[Mg 3（tzpha）2（H 2 O）12 ]·10H 2 O（3）。这些化合物通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射进行表征。X射线衍射表明化合物1和2是单核结构，而化合物3显示一维链。这些化合物的结构不仅受四唑-2-乙酸的不同的

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0933-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-吡啶基)-1H-四唑 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators

  摘要：

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.027

文献信息

• Group Position-Dependent Structurally Diverse Coordination Compounds Based on Isomeric Ligands
  作者：Jian Hua Zou、Jian Nan Zhu、Han Jie Cui、Zhong Wang、Da Liang Zhu、He Tian、Fei Fei Zhang、Jing Wang、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang

  DOI：10.1071/ch14442

  日期：——

  Two isomeric ligands Htzpya and Hpytza (Htzpya = 3-(5-tetrazolyl)pyridine-1-acetic acid, Hpytza = 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid) have been selected to react with DyCl3·6H2O or PrCl3·6H2O under hydrothermal conditions, resulting in the formation of four new coordination compounds, mononuclear [Dy(tzpya)2(H2O)5]Cl·4H2O (1), dinuclear [Pr2(tzpya)2(H2O)12]Cl4·2H2O (2), and two one-dimensional polymers [Dy(pytza)2Cl(H2O)2]n (3) and [Pr(pytza)2Cl(H2O)2]n (4), whose structures are controlled by the different positions of the carboxylate group. These compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Compounds 1–4 are self-assembled to form three-dimensional network structures by hydrogen bonding interactions. Furthermore, the luminescence properties were also investigated at room temperature in the solid state.

  我们选择了两种异构配体 Htzpya 和 Hpytza（Htzpya = 3-(5-四唑基)吡啶-1-乙酸，Hpytza = 5-(3-吡啶基)四唑-2-乙酸）在水热条件下与 DyCl3-6H2O 或 PrCl3-6H2O 反应，生成了四种新的配位化合物、单核[Dy(tzpya)2(H2O)5]Cl-4H2O (1)、双核[Pr2(tzpya)2(H2O)12]Cl4-2H2O (2)以及两种一维聚合物[Dy(pytza)2Cl(H2O)2]n (3)和[Pr(pytza)2Cl(H2O)2]n (4)，它们的结构受羧基的不同位置控制。这些化合物通过元素分析、红外光谱、热重分析和单晶 X 射线衍射进行了表征。化合物 1-4 通过氢键相互作用自组装形成三维网络结构。此外，还研究了化合物在室温固态下的发光特性。
• Four new zinc coordination compounds derived from various tetrazole-containing carboxylic acids and 4,4′-bipyridine
  作者：Jian Hua Zou、Da Liang Zhu、Qiao Liu、Shan Li、Guo Dong Mei、Jian Nan Zhu、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang、Yun Xia Miao、Fei Fei Li

  DOI：10.1016/j.ica.2014.06.029

  日期：2014.9

  Reactions of four different tetrazole-containing carboxylic acids and 4,4′bipyridine with ZnCl 2 ·6H 2 O, produced four new coordination compounds, [Zn(pytza) 2 (4,4′-bipy)(H 2 O) 2 ]·2H 2 O ( 1 ), (pytza = 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetato), [Zn(tzpya) 2 (4,4′-bipy)(H 2 O) 2 ]·8H 2 O ( 2 ) (tzpya = 4-(5-tetrazolyl)pyridine-1-acetato), [Zn(4,4′-bipy)(H 2 O) 4 ]·2(pztza)·2H 2 O ( 3 ) (pztza = 5-(2-p

  摘要四种不同的含四唑的羧酸和4,4'-联吡啶与ZnCl 2·6H 2 O的反应产生了四个新的配位化合物[Zn（pytza）2（4,4'-bipy）（H 2 O）2 ]·2H 2 O（1），（吡咯= 5-（3-吡啶基）四唑-2-丙酮），[Zn（tzpya）2（4,4'-bipy）（H 2 O）2]·8H 2 O（2）（tzpya = 4-（5-四唑基）吡啶-1-乙酰基），[Zn（4,4'-bipy）（H 2 O）4]·2（pztza）·2H 2 O（3） （pztza ＝ 5-（2-吡嗪基）四唑-2-乙酰基）。[Zn（阿扎）2（4,4'-联吡啶）0.5·H 2 O]（4）（阿扎＝ 5-氨基四唑-1-乙酰基）。这些化合物在结构上通过元素分析，红外光谱，紫外-可见光谱，热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。X射线衍射表明，化合物1-3显示1D聚合物链，而化合物4显示2D层结构。化合物1-4通过氢键
• Three New Coordination Compounds with Neodymium Based on Tetrazole Containing Carboxylic Acid Ligands
  作者：Jian-Hua Zou、Da-Liang Zhu、Fei-Fei Li、Fu-Song Li、He Wu、Qiao-Yun Li、Gao-Wen Yang、Ping Zhang、Yun-Xia Miao、Jian Xie

  DOI：10.1002/zaac.201400106

  日期：2014.9

  [Nd(pytza)2Cl(H2O)2] (3). The compounds were structurally characterized by elemental analysis, IR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. X-ray diffraction analyses revealed that compound 1 displays a mononuclear structure, 2 shows a dinuclear structure, and 3 features a 1D polymeric chain structure via pytza as linker. Furthermore, the luminescent properties investigated at room temperature in the

  三个含四唑的羧酸配体，即 Hpztza、Htzpya 和 Hpytza [Hpztza = 5-(2-吡嗪基)四唑-2-乙酸，Htzpya = 3-(5-四唑基)吡啶-1-乙酸， Hpytza = 5-(3-吡啶基)四唑-2-乙酸]与NdCl3·6H2O在水热条件下得到配合物[Nd(pztza)2(H2O)6]·pztza·3H2O(1),[Nd2(tzpya) )2(H2O)12]Cl4·2H2O (2) 和 [Nd(pytza)2Cl(H2O)2] (3)。通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射对化合物进行了结构表征。X 射线衍射分析表明，化合物 1 为单核结构，2 为双核结构，3 具有通过 pytza 作为接头的一维聚合物链结构。此外，
• Synthesis and anticancer property of one Fe(II) compound based on 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetic acid
  作者：Duo Xu、Zhan Yong Yang、Zhi Kang Wang、Xin Yu Hao、Yu Jie Shi、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang

  DOI：10.1080/00958972.2018.1490955

  日期：2018.9.17

  study on Hela cells show that Hpytza is naturally nontoxic while [Fe(pytza)2(H2O)2]n·2nH2O shows high toxicity with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) of 6.3 × 10−5 M. In addition, the compound can effectively inhibit the migration of Hela cells. Graphical Abstract

  摘要 四唑-羧酸酯配体被普遍认为是构建配位结构的多功能候选物。已经制备了 1-D [Fe(pytza)2(H2O)2]n·2nH2O（pytza = 5-(3-吡啶基)四唑-乙酰基）。Hela 细胞的体外研究表明 Hpytza 是天然无毒的，而 [Fe(pytza)2(H2O)2]n·2nH2O 显示出高毒性，半数抑制浓度 (IC50) 为 6.3 × 10−5 M。此外，该化合物能有效抑制Hela细胞的迁移。图形概要
• Bifunctional tetrazole–carboxylate ligand based Zn(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis and their excellent potential anticancer properties
  作者：Li-Tao Tan、Ting-Xiao Shen、Jing-Yi Jiang、Yu-Jie Zhong、Fang-Qi Lin、Hong Xue、Yu-Xin Yao、Xin Jiang、Lei Shen、Xin He

  DOI：10.1039/d2ra04768c

  日期：——

  Transition metal coordination complexes have provided cancer treatment with new insights to overcome the limitations of current chemotherapeutic agents. Utilization of bifunctional tetrazole–carboxylate ligands with Zn(II) obtained two self-assembled complexes [Zn(HL1)(bipy)3/2(H2O)]·CH3OH·4(H2O) (1) (H3L1 = 1,3,5-tri(2-carboxymethyltetrazol-5-yl) benzene) and [Zn(L2)2(H2O)2]2·2H2O (2) (HL2 = (5-pyridin-

  过渡金属配位络合物为癌症治疗提供了新的见解，以克服当前化疗药物的局限性。利用双功能四唑-羧酸配体与 Zn( II ) 得到两个自组装配合物 [Zn(HL 1 )(bipy) 3/2 (H 2 O)]·CH 3 OH·4(H 2 O) ( 1 ) (H 3 L 1 = 1,3,5-三(2-羧甲基四唑-5-基)苯)和[Zn(L 2 ) 2 (H 2 O) 2 ] 2 ·2H 2 O ( 2 ) (HL 2= (5-pyridin-3-yl-tetrazol-2-yl)-acetic acid)。X射线衍射结果表明，两种配合物呈现二维（2D）层状结构和一维（1D）层状结构。与 DSPE-PEG-2000 的纳米共沉淀导致形成具有出色水分散性的复合纳米颗粒 (NPS)。体外CCK-8 实验表明，这两种NPs 对HeLa 细胞具有比HepG2 细胞更高的细胞毒性和敏感性以及更低的半数最大抑制浓度(IC