4-(benzoxazol-2-yl)-2,6-dichloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzoxazol-2-yl)-2,6-dichloroaniline
• 英文别名: 4-Benzoxazol-2-yl-2,6-dichlorophenylamine；4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,6-dichloroaniline
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01836722
• 分子量: 279.125
• InChiKey: VTNBXURJCXAZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氯苯胺 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 2-氨基苯酚 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 N-甲基二环己基胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到4-(benzoxazol-2-yl)-2,6-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基溴化物和乙烯基溴化物的氨基羰基化反应，获得2-（辛基）芳基和2-苯乙烯基苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00642

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。