2-chloro-N-(4-(5-methylbenzoxazol-2-yl)phenyl)-5-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(5-methylbenzoxazol-2-yl)phenyl)-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-5-nitrobenzamide；JTP 426467；JTP-426457；JTP-4；2-chloro-N-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-5-nitrobenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₄
• mdl: MFCD01931335
• 分子量: 407.813
• InChiKey: QOGCYSGDLXDRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘-4-硝基苯 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 Pd(tBu₃P)2 、 四丁基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(5-methylbenzoxazol-2-yl)phenyl)-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基溴化物和乙烯基溴化物的氨基羰基化反应，获得2-（辛基）芳基和2-苯乙烯基苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00642

文献信息

• A Tandem Dehydrogenation‐Driven Cross‐Coupling between Cyclohexanones and Primary Amines for Construction of Benzoxazoles
  作者：Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202203365

  日期：2022.7.25

  A tandem dehydrogenation-driven cross-coupling reaction between cyclohexanones and primary amines is reported for benzoxazole synthesis by TEMPO's multiple reactivity modes (oxygenation and desaturation). This transition metal-free protocol features broad substrate scope, high functional group tolerance, and is operationally simple, therefore enabling late-stage functionalization and rapid synthesis

  据报道，通过 TEMPO 的多种反应模式（氧化和去饱和）合成苯并恶唑，环己酮和伯胺之间的串联脱氢驱动的交叉偶联反应。这种无过渡金属方案具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和操作简单，因此能够实现生物活性化合物的后期功能化和快速合成，包括结构复杂的上市药物和天然产物。