(+/-)-(6S,11S)-11-phenylselenyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(6S,11S)-11-phenylselenyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene
• 英文别名: (6S,11S)-11-phenylselanyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Se
• 分子量: 309.267
• InChiKey: UDFOEYNTXAJYDX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(6S,11S)-11-phenylselenyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene 在 吡啶 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到1,7-Dioxaspiro<5.5>undeca-4,10-diene
  参考文献：
  名称：

  钯介导的螺缩酮合成：在信息素合成中的应用

  摘要：

  2-金属二氢吡喃与Z-乙烯基碘醇的立体特异性Stille偶联反应及随后的环化作用可快速获得1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷螺环家族。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-buten-1-ol 、 苯基氯化硒 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-(6S,11S)-11-phenylselenyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  钯介导的螺缩酮合成：在信息素合成中的应用

  摘要：

  2-金属二氢吡喃与Z-乙烯基碘醇的立体特异性Stille偶联反应及随后的环化作用可快速获得1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷螺环家族。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.055

文献信息

• Palladium mediated spiroketal synthesis: application to pheromone synthesis
  作者：Jeremy C. Conway、Peter Quayle、Andrew C. Regan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.055

  日期：2005.12

  Stereospecific Stille coupling reactions of 2-metallo-dihydropyrans with Z-vinyl iodo alcohols and subsequent cyclisation provides rapid access to 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane family of spiroketals.

  2-金属二氢吡喃与Z-乙烯基碘醇的立体特异性Stille偶联反应及随后的环化作用可快速获得1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷螺环家族。
• A Palladium Mediated Spiroketal Synthesis
  作者：Peter Quayle、Jeremy C. Conway、Andrew C. Regan、Christopher J. Urch

  DOI：10.3987/com-05-s(t)20

  日期：——