1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol；1-(3,4-difluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 224.21
• InChiKey: OQKJACDHUZJCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.5%的产率得到1-(2-(3,4-difluorophenyl)-2-((3-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。

  公开号：

  CN112694472A

文献信息

• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Novel BuChE-IDO1 inhibitors from sertaconazole: Virtual screening, chemical optimization and molecular modeling studies
  作者：You Zhou、Xin Lu、Chenxi Du、Yijun Liu、Yifan Wang、Kwon Ho Hong、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127756

  日期：2021.2
• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。