(E)-1-phenyl-4-(4-bromophenyl)but-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(4-bromophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene；(E)-1-phenyl-4-(p-bromophenyl)but-1-en-3-yne；1-bromo-4-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₁Br
• 分子量: 283.167
• InChiKey: RICPVFLXFXJIIB-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(4-bromophenyl)but-1-en-3-yne 在 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 盐酸氨基脲 、 sodium acetate 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 铜 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (E)-1-phenyl-4-(4-bromophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy for styryl sulfonyl ethynylogues and 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10159-4

文献信息

• Palladium-Free Synthesis of Conjugated Enynes by Direct Olefination of Terminal Alkynes Using Vinyl Bromides
  作者：Yunyun Liu、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900954

  日期：2009.11

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the direct copper-catalyzed coupling reaction of vinyl bromides and alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMF at 110 °C to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers, as the

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。
• Discovery of A Novel Palladium Catalyst for the Preparation of Enynes with a Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Xia Mi、Yujian Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1290938

  日期：2012.5

  catalytic systems are tolerant in the presence of a broad variety of functional groups in the substrates. The catalytic system was found to be ineffective for vinyl chloride. Moreover, it was found that (Z)-β-bromostyrene reacts with terminal alkynes with retention of the steric configuration and the transformation of most of the Z-isomer did not occur in this reaction.

  基于 N,N-二甲基乙醇胺 (SP-4-1')-双 [N,N-二甲基氨基乙氧基-kN,O] 钯 (II) 的新型钯 (II) 配合物与两摩尔的 AcOH 配位，已被合成的。通过 X 射线衍射分析确定了配合物的结构。使用这种配合物作为催化剂，在没有助催化剂 CuX 和任何配体的情况下，在室温下 20 小时内，通过 Sonogashira 交叉偶联反应成功合成了一系列共轭烯炔，以中等至优异的产率得到相应的产物。优化的催化系统可以耐受底物中存在多种官能团。发现该催化体系对氯乙烯无效。而且，
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Electrochemical Ultrathin Metal‐Atomic Layer Deposition for Silica Microenvironment‐Assisted Cu‐Based Catalysis
  作者：Sampathkumar Jeevanandham、Ankur Maji、Anubhab Acharya、Nitee Kumari、Byeong Su Gu、Youngkwan Yoon、Hee Cheul Choi、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/adfm.202311752

  日期：2024.3

  Replacing commonly used precious and rare noble metals by the abundant copper (Cu)-based catalysts is highly desired for sustainable fine-chemical synthesis. However, in the lack of model platforms, complex surface chemistry of randomly nanostructured bulk Cu is notoriously challenging to understand and control. By synthesizing ultrathin 2D-Cu layer sandwiched inside the bilayer silica template, an

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。