cis-(1S,2R)-3-[(S)-1'-Hydroxybutyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-3-[(S)-1'-Hydroxybutyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-[(1S)-1-hydroxybutyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VHHSTFHBAMFCPV-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2R)-3-[(S)-1'-Hydroxybutyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 Escherichia coli narB 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((S)-1-Hydroxy-butyl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  串联酶催化的烷基苯硫醚和烷基苯的氧化：手性酚的对映体互补路线。

  摘要：

  烷基苯硫醚和烷基苯的双加氧酶催化三加氧反应分别生成对映体纯的顺式-二氢二醇亚砜和三醇。这些非对映异构体的萘基顺式-二氢二醇脱氢酶催化的芳构化得到两种构型的对映体纯的儿茶酚。

  DOI：

  10.1039/b205903g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以23%的产率得到cis-(1S,2R)-3-[(S)-1'-Hydroxybutyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性甲苯双加氧酶催化单取代苯的二羟基和三羟基化

  摘要：

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1

  DOI：

  10.1039/b000753f