(E)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene | 74213-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl(penta-2,4-dien-1-yloxy)silane；(E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-pentadiene；(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-pentadiene；Tert-butyl(dimethyl)[(2E)-2,4-pentadienyloxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(2E)-penta-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 74213-12-0
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: XNLMIPUXHUNERO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene 在 Dowex 50W-X₈ 锌铜偶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-(3,3-Dimethoxy-cyclobutyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用亚甲基代替9,11-桥接氧合成血栓烷A 2的稳定类似物

  摘要：

  描述了血栓烷A 2类似物（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71395-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (E)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Sodeoka, Mikiko; Yamada, Hiroyoshi; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4906 - 4911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Ring expansion of trans-divinyl ethylene oxide by oxonium ylide [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kevin J. Quinn、Neal A. Biddick、Brian A. DeChristopher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.023

  日期：2006.10

  Oxonium ylide [2,3] sigmatropic rearrangement of trans-divinyl ethylene oxide is observed upon its exposure to ethyl or t-butyl diazoacetate in the presence of either Rh(II) or Cu(II) catalysts to produce cis-6-vinyl-3,6-dihydropyran-2-carboxylates.

  在Rh（II）或Cu（II）催化剂的存在下，将二氧乙烯基环氧乙烷暴露于乙基或叔丁基重氮乙酸酯中以产生顺-6-乙烯基-时，可观察到反式二乙烯基环氧乙烷的叶立德[2,3]σ重排。3，6-二氢吡喃-2-羧酸酯。
• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。