(S)-1-(3-methoxybenzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxybenzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: (1S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KDJSLMGMLZHLDY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3-methoxybenzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 1-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzazepines and benzo[β]-1-azabicyclo[5,3,1]decanes

  摘要：

  The metalation-alkylation of benzazepine formamidines gives high yields and good diastereoselectivity of 1-substituted derivatives. Removal of the chiral auxiliary leads to the title compounds in 84-96% ee and represents the first chiral benzazepines prepared via asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80537-8