2-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ts-2-(4-chlorophenyl)indole；2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: QNBUWOUWUWMJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / SOCl2介导的C（sp2）–H胺化：3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚衍生物的可转换合成

  摘要：

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0cc07453e

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPs）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。
• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。