3,7-dimethyl-1-octyl lactate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-octyl lactate
• 英文别名: 3,7-dimethyloctyl 2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: CVOTWBNZNACKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-octyl lactate 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些基于乳酸的阴离子表面活性剂的合成及表面和生物学性质的评估

  摘要：

  在本研究中，合成了11种基于乳酸的阴离子表面活性剂，并对其表面和生物学活性进行了评估。合成涉及乳酸与一系列链长以及支链和不饱和度不同的脂肪醇的酯化反应。通过用氯磺酸处理将所得的酯磺化，然后用NaOH水溶液形成盐。使用表面张力测定法测定所有合成的表面活性剂的表面性质。合成的表面活性剂显示出较低的临界胶束浓度（CMC）值，并且随着烷基链长度的增加而呈下降趋势。与具有相同碳原子数的线性对应物相比，烷基支化还导致CMC值的轻微变化，尽管观察到这种减少或增加取决于分支的位置和数量。一些合成的表面活性剂对被测微生物菌株和细胞系表现出良好的抗微生物和抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1774-7
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 二甲基-1-辛醇 在 对甲苯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,7-dimethyl-1-octyl lactate
  参考文献：
  名称：

  某些基于乳酸的阴离子表面活性剂的合成及表面和生物学性质的评估

  摘要：

  在本研究中，合成了11种基于乳酸的阴离子表面活性剂，并对其表面和生物学活性进行了评估。合成涉及乳酸与一系列链长以及支链和不饱和度不同的脂肪醇的酯化反应。通过用氯磺酸处理将所得的酯磺化，然后用NaOH水溶液形成盐。使用表面张力测定法测定所有合成的表面活性剂的表面性质。合成的表面活性剂显示出较低的临界胶束浓度（CMC）值，并且随着烷基链长度的增加而呈下降趋势。与具有相同碳原子数的线性对应物相比，烷基支化还导致CMC值的轻微变化，尽管观察到这种减少或增加取决于分支的位置和数量。一些合成的表面活性剂对被测微生物菌株和细胞系表现出良好的抗微生物和抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1774-7

文献信息

• Synthesis of fatty alcohol esters of alpha-hydroxy carboxylic acids and their use as percutaneous absorption enhancers
  申请人：Jones S. Gerald

  公开号：US20060084154A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides a novel approach for the preparation of fatty alcohol esters of α-hydroxy carboxylic acids. In one form of the invention, the target fatty alcohol ester of α-hydroxy carboxylic acid is produced by converting a lower alkyl ester of α-hydroxy carboxylic acid into a fatty alcohol ester of α-hydroxy carboxylic acid via alcoholysis (i.e., transesterification). The transesterification process is an equilibrium reaction, catalyzed chemically (i.e., with acids or bases) or enzymatically, that is shifted in the desired direction to produce the desired product. One preferred way of shifting the reaction in the direction of the desired product is by reducing the concentration of one of the products (e.g., distillation of a lower-boiling alcohol as soon as it is formed). Another preferred way of shifting the reaction in-the direction of the desired product is by increasing the concentration of one of the reactants (e.q., adding more of the starting ester).

  本发明提供了一种新颖的方法，用于制备α-羟基羧酸的脂肪醇酯。在本发明的一种形式中，通过将α-羟基羧酸的较低烷基酯转化为脂肪醇酯，从而通过醇解（即酯交换）生产目标脂肪醇酯的α-羟基羧酸。酯交换过程是一个平衡反应，可以通过化学催化（即酸或碱）或酶催化来推动朝着所需产物的方向进行。将反应朝着所需产物的方向推动的一种首选方法是通过降低其中一个产物的浓度（例如，一旦形成较低沸点的醇，就进行蒸馏）。将反应朝着所需产物的方向推动的另一种首选方法是通过增加其中一个反应物的浓度（例如，添加更多的起始酯）。
• Synthesis of fatty alcohol esters of alpha-hydroxy carboxylic acids, the use of the same as percutaneous permeation enhancers, and topical gels for the transdermal delivery of steroids
  申请人：Jones S. Gerald

  公开号：US20070082039A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides a novel approach for the preparation of fatty alcohol esters of α-hydroxy carboxylic acids. The present invention also provides a novel topical gel for the transdermal delivery of steroids using the fatty alcohol esters as permeation enhancers.

  本发明提供了一种制备α-羟基羧酸脂肪醇酯的新方法。本发明还提供了一种新型的局部凝胶，使用脂肪醇酯作为渗透增强剂，用于经皮输送类固醇。
• SYNTHESIS OF FATTY ALCOHOL ESTERS OF ALPHA-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS PERCUTANEOUS ABSORPTION ENHANCERS
  申请人：Jones, JR. Gerald S.

  公开号：US20120289725A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a novel approach for the preparation of fatty alcohol esters of α-hydroxy carboxylic acids. In one form of the invention, the target fatty alcohol ester of α-hydroxy carboxylic acid is produced by converting a lower alkyl ester of α-hydroxy carboxylic acid into a fatty alcohol ester of α-hydroxy carboxylic acid via alcoholysis (i.e., transesterification). The transesterification process is an equilibrium reaction, catalyzed chemically (i.e., with acids or bases) or enzymatically, that is shifted in the desired direction to produce the desired product. One way of shifting the reaction in the direction of the desired product is by reducing the concentration of one of the products (e.g., distillation of a lower-boiling alcohol as it is formed). Another preferred way of shifting the reaction in the direction of the desired product is by increasing the concentration of one of the reactants.

  本发明提供了一种制备α-羟基羧酸脂肪醇酯的新方法。在发明的一种形式中，目标α-羟基羧酸脂肪醇酯是通过将α-羟基羧酸的低碳酸酯转化为脂肪醇酯的方式制备的，该转酯化过程是一个平衡反应，可以通过化学催化剂（如酸或碱）或酶催化剂进行催化，以产生所需的产物。将反应向所需产物方向转移的一种方式是通过降低其中一种产物的浓度（例如，随着低沸点醇的形成进行蒸馏）。另一种首选的将反应向所需产物方向转移的方式是通过增加其中一种反应物的浓度。
• LACTATES DE CITRONELLYLE ET/OU DE DIHYDROCITRONELLYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1032554A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• SYNTHESIS OF FATTY ALCOHOL ESTERS OF ALPHA-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS PERCUTANEOUS ABSORPTION ENHANCERS
  申请人：Chemic Laboratories, Inc

  公开号：EP1802763A2

  公开（公告）日：2007-07-04