cis-3-hexyl-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-hexyl-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hexyl-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: VILFELYAZWHBEC-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 cis-3-hexyl-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2,3-dione Synthon for Stereoselective Synthesis ofcis-andtrans-C-3-Alkyl/Aryl Azetidin-2-ones

  摘要：

  1,4-双（4-甲氧基苯基）哌啶-2,3-二酮已经被合成，并作为一种合成子用于C-3-烷基/芳基哌啶-2-酮的立体选择性合成。其中一些被广泛认识为具有胆固醇吸收抑制活性。该合成中的一个关键步骤是，在酮基进行区域选择性的格林纳反应，随后通过还原去除木香酸酯，高度立体选择性地去除羟基。此外，还研究了在碱性条件下，顺式哌啶-2-酮转变为热力学稳定的反式异构体的异构化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921746

文献信息

• Azetidin-2,3-dione Synthon for Stereoselective Synthesis of<i>cis-</i>and<i>trans-</i>C-3-Alkyl/Aryl Azetidin-2-ones
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Dharmendra Kumar Tiwari、Vikas K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2005-921746

  日期：——

  1,4-Bis-(4-methoxyphenyl)azetidin-2,3-dione has been prepared and used as a synthon for the stereoselective synthesis of C-3-alkyl/aryl azetidin-2-ones. Some of these are well known for their cholesterol absorption inhibitor activity. A regioselective Grignard reaction at a keto-group followed by highly stereoselective removal of the hydroxyl group via reductive removal of the xanthate ester is a key step in this synthesis. Base-induced isomerization of cis-azetidin-2-ones to the thermodynamically stable trans-isomer was also studied.

  1,4-双（4-甲氧基苯基）哌啶-2,3-二酮已经被合成，并作为一种合成子用于C-3-烷基/芳基哌啶-2-酮的立体选择性合成。其中一些被广泛认识为具有胆固醇吸收抑制活性。该合成中的一个关键步骤是，在酮基进行区域选择性的格林纳反应，随后通过还原去除木香酸酯，高度立体选择性地去除羟基。此外，还研究了在碱性条件下，顺式哌啶-2-酮转变为热力学稳定的反式异构体的异构化反应。