1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: AAICDABOACGBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成效用：3-羟乙基β-内酰胺和α-氨基酸衍生物的新方法1

  摘要：

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85105-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2,3-dione Synthon for Stereoselective Synthesis ofcis-andtrans-C-3-Alkyl/Aryl Azetidin-2-ones

  摘要：

  1,4-双（4-甲氧基苯基）哌啶-2,3-二酮已经被合成，并作为一种合成子用于C-3-烷基/芳基哌啶-2-酮的立体选择性合成。其中一些被广泛认识为具有胆固醇吸收抑制活性。该合成中的一个关键步骤是，在酮基进行区域选择性的格林纳反应，随后通过还原去除木香酸酯，高度立体选择性地去除羟基。此外，还研究了在碱性条件下，顺式哌啶-2-酮转变为热力学稳定的反式异构体的异构化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921746

文献信息

• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Facile radical mediated synthesis of azetidin-2,3-diones: potential synthons for biologically active compounds
  作者：Shamsher S. Bari、Mehmood S. Magtoof、Aman Bhalla

  DOI：10.1007/s00706-010-0346-9

  日期：2010.9

  operationally simple and efficient approach for the synthesis of azetidin-2,3-diones is described. The starting substrate 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoyl chloride was treated with appropriate Schiff’s bases in triethylamine and dichloromethane to afford 3-(2-bromobenzyloxy)azetidin-2-ones. The synthesis of azetidin-2,3-diones was successfully achieved via radical mediated rearrangement of appropriately substituted

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要
• Addition of α-bromoesters to azetidine-2,3-diones promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a general synthesis of 3-trimethyisilyloxyazetidin-2-ones and α-alkylidene β-lactams.
  作者：Claudio Palorno、Jesus M. Aizpurua、M. Concepción López、Natalia Aurrekoetxea、Mikel Oiarbide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97082-5

  日期：1990.1

  A convenient procedure for the preparation of a-alkylidene α-lactams from monocyclic azetidine-2,3-diones by means of the Reformatsky reaction is described.

  描述了通过Reformatsky反应由单环氮杂环丁烷-2,3-二酮制备α-亚烷基α-内酰胺的简便方法。
• A Novel Asymmetric Synthesis of 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-Substituted β-Lactams via a Bismuth Nitrate-Catalyzed Reaction
  作者：Aarif L. Shaikh、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100202

  日期：2012.5

  The reaction of racemic α‐keto β‐lactams 5a–5c with the commercially available chiral compound trans‐4‐hydroxy‐L‐proline (6) in the presence of a catalytic amount of Bi(NO3)3⋅5 H2O in EtOH gave a diastereoisomer mixture of β‐lactams with a pyrrole ring at C(3) (7 to 12). This is the first enantioselective synthesis of optically active β‐lactams (=azetidin‐2‐ones) that possess a pyrrolyl residue at

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。
• Stereoselective synthesis of 3-alkylidene/alkylazetidin-2-ones from azetidin-2,3-diones
  作者：Dharmendra Kumar Tiwari、Ashif Y. Shaikh、Laxmikant S. Pavase、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.010

  日期：2007.3

  Azetidin-2,3-diones have been used as synthons for the synthesis of C-3 alkylidene/alkylazetidin-2-ones. Some of the 3-alkylazetidin-2-ones are well known for their cholesterol absorption inhibitor activity. A regio and stereoselective Grignard reaction on a keto group followed by dehydration using PPh3/CCl4 reagent is a key step in this synthesis. Hydrogenation of the 3-alkylideneazetidin-2-ones provided stereoselectively cis-3-alkylazetidin-2-ones in very good yields. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.