4-phenoxybut-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxybut-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-4-phenoxybut-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: OZTJKMMQUFLRBO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybut-2-enoyl chloride 、 2-(4-甲氧基苯基)亚氨基乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-[(Z)-2-phenoxyethenyl]azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮和亚胺的γ-杂原子定向立体控制的Staudinger环加成反应

  摘要：

  带有γ-杂原子的乙烯基乙烯酮，在施陶丁格与亚胺的环加成反应中，以非常好的收率得到反式-3-乙烯基-β-内酰胺。乙烯基侧链在过渡态中立体选择性地采用Z-构型以稳定乙烯基烯酮并仅产生反式-3-乙烯基-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.189
• 作为产物：
  描述：

  methyl γ-phenoxycrotonate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenoxybut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮和亚胺的γ-杂原子定向立体控制的Staudinger环加成反应

  摘要：

  带有γ-杂原子的乙烯基乙烯酮，在施陶丁格与亚胺的环加成反应中，以非常好的收率得到反式-3-乙烯基-β-内酰胺。乙烯基侧链在过渡态中立体选择性地采用Z-构型以稳定乙烯基烯酮并仅产生反式-3-乙烯基-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.189

文献信息

• γ-Heteroatom directed stereocontrolled Staudinger cycloaddition reaction of vinylketenes and imines
  作者：Aarif L. Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.189

  日期：2006.8

  Vinylketenes possessing a γ-heteroatom, on Staudinger cycloaddition reaction with imines gave trans-3-vinyl-β-lactams in very good yields. The vinyl side chain stereoselectively adopts the Z-configuration in the transition state to stabilize the vinylketene and produces, exclusively, trans-3-vinyl-β-lactams.

  带有γ-杂原子的乙烯基乙烯酮，在施陶丁格与亚胺的环加成反应中，以非常好的收率得到反式-3-乙烯基-β-内酰胺。乙烯基侧链在过渡态中立体选择性地采用Z-构型以稳定乙烯基烯酮并仅产生反式-3-乙烯基-β-内酰胺。