(2S,5S)-2-dimethoxymethyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S)-2-dimethoxymethyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(2S,5S)-5-(dimethoxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: NNUVRCPODSPDDP-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-2-dimethoxymethyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应：探索四氢呋喃形成的立体化学。简短，方便的合成芳樟醇氧化物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。烯醇醚自由基阳离子和氧亲核试剂之间的分子内偶联反应主要由立体电子学控制。利用这一观察结果，已经从市售的起始原料通过四个步骤合成了用于构建（+）-芳樟醇氧化物和罗丹二碱的四氢呋喃结构单元。（+）-芳樟醇氧化物的合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/ol0162670

文献信息

• Anodic Coupling Reactions:  Probing the Stereochemistry of Tetrahydrofuran Formation. A Short, Convenient Synthesis of Linalool Oxide
  作者：Shengquan Duan、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol0162670

  日期：2001.8.1

  stereoelectronics. By taking advantage of this observation, a tetrahydrofuran building block for use in constructing (+)-linalool oxide and rotundisine has been synthesized in four steps from a commercially available starting material. The synthesis of (+)-linalool oxide has been completed.

  [反应：请参见文字]。烯醇醚自由基阳离子和氧亲核试剂之间的分子内偶联反应主要由立体电子学控制。利用这一观察结果，已经从市售的起始原料通过四个步骤合成了用于构建（+）-芳樟醇氧化物和罗丹二碱的四氢呋喃结构单元。（+）-芳樟醇氧化物的合成已经完成。