(E)-hex-3-en-1-yl undec-10-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-3-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: [(E)-hex-3-enyl] undec-10-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: XCVDCWGZWKLBOB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-3-en-1-yl undec-10-enoate 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 六氟异丙醇 、 triethylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [(E)-hex-3-enyl] undecanoate
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 HAT，用于不饱和 C-C 键的功能化

  摘要：

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04595-3
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 反式-3-己烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-hex-3-en-1-yl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USING STEREORETENTION FOR THE SYNTHESIS OF E-MACROCYCLES WITH RUTHENIUM-BASED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS
  [FR] UTILISATION DE LA STÉRÉORÉTENTION POUR LA SYNTHÈSE DE E-MACROCYCLES À L'AIDE DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À BASE DE RUTHÉNIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2019113019A3

文献信息

• Using stereoretention for the stereoselective formation of e-macrocycles with Ru-based olefin metathesis catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11407726B2

  公开（公告）日：2022-08-09

  This invention relates generally to the synthesis of E-macrocycles using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithioiate ligands. Macrocycles were generated with excellent selectivity (>99% E) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield) from diene starting materials bearing two E-olefins or bearing one E-olefin and one terminal olefin, A variety of rings were constructed, ranging from 12- to 18-membered macrocycles, including the antibiotic recifeiolide. The invention has utility in the fields of organometallics and organic synthesis.

  本发明一般涉及使用二硫代配体支持的立体结构钌烯烃偏析催化剂合成 E-大环。从含有两个 E-烯烃或含有一个 E-烯烃和一个末端烯烃的二烯起始材料生成的大环具有极佳的选择性（>99% E）和中等至高/良好的收率（收率为 47% 至 80%；收率为 58% 至 80%）。本发明可用于有机金属和有机合成领域。
• USING STEREORETENTION FOR THE STEREOSELECTIVE FORMATION OF E-MACROCYCLES WITH RU-BASED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200385360A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  This invention relates generally to the synthesis of E-macrocycles using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithioiate ligands. Macrocycles were generated with excellent selectivity (>99% E) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield) from diene starting materials bearing two E-olefins or bearing one E-olefin and one terminal olefin, A variety of rings were constructed, ranging from 12- to 18-membered macrocycles, including the antibiotic recifeiolide. The invention has utility in the fields of organometallics and organic synthesis.
• [EN] USING STEREORETENTION FOR THE SYNTHESIS OF E-MACROCYCLES WITH RUTHENIUM-BASED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] UTILISATION DE LA STÉRÉORÉTENTION POUR LA SYNTHÈSE DE E-MACROCYCLES À L'AIDE DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À BASE DE RUTHÉNIUM
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019113019A3

  公开（公告）日：2020-03-26
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。