methyl 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-oxopentanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HWVBLRRVNGGHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 2,3-丁二酮 以6.7 g (65%)的产率得到methyl 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-hydroxy-.gamma.-ketoester flavorant-release additives

  摘要：

  这项发明提供了含有β-羟基-γ-酮酯化合物作为香料释放添加剂的吸烟组合物。在其一个实施例中，这项发明提供了含有香料释放添加剂的烟草组合物，例如十二烷基3-羟基-2,2,3-三甲基-4-氧代戊酸酯：## 在吸烟条件下，上述示例的β-羟基-γ-酮酯会在烟草燃烧时分解成2,3-丁二酮和其他产物，从而增强主流烟气的风味和副流烟的香气。

  公开号：

  US04701282A1

文献信息

• Photoaddition Reactions of 1,2-Diketones with Silyl Ketene Acetals. Formation of β-Hydroxy-γ-ketoesters
  作者：Dae Won Cho、Hyang-Yeol Lee、Sun Wha Oh、Jung Hei Choi、Hea Jung Park、Patrick S. Mariano、Ung Chan Yoon

  DOI：10.1021/jo800473x

  日期：2008.6.1

  Photochemical reactions taking place between 1,2-diketones and silyl ketene acetals and their excited state reaction mechanisms have been explored. Irradiation of benzene, acetone, or acetonitrile solutions containing 1,2-diketones and silyl ketene acetals is observed to promote formation of 1,4-dioxenes, resulting from [4 + 2]-cycloaddition, oxetanes, arising by Paterno−Buchi processes, and β-hydroxy-γ-ketoesters

  研究了1,2-二酮与甲硅烷基烯酮缩醛之间的光化学反应及其激发态反应机理。观察到辐照含有1,2-二酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的苯，丙酮或乙腈溶液可促进1,4-二恶烯的形成，这是由[4 + 2]-环加成，氧杂环丁烷引起的，是由Paterno-Buchi过程产生的，和SET促进的ClaiSEn型缩合反应生成的β-羟基-γ-酮酸酯。从1,2-二酮的激发态到这些产物的这些竞争途径受溶剂极性以及甲硅烷基烯酮缩醛和1,2-二酮性质的影响。克莱森（ClaiSEn）型缩合过程遵循SET的去甲硅烷基化途径，并且在极性溶剂乙腈中进行光反应时占主导地位，
• US4538627A
  申请人：——

  公开号：US4538627A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4701282A
  申请人：——

  公开号：US4701282A

  公开（公告）日：1987-10-20