dimethyl (R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl (3R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioate
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: HIAXGFWFLZLNFA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛与α，β-不饱和甲基酯的催化不对称Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712088
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 N-[(11bS)-4-[[(11bS)-2,6-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]amino]-4|E5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene]amino]-2,6-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4|E5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene]-1,1,1-trifluoro-Methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl (R)-3-heptyl-2,2-dimethylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛与α，β-不饱和甲基酯的催化不对称Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712088

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Ketene Acetals with α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Philip S. J. Kaib、Julia B. Lingnau、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201712088

  日期：2018.2.23

  α,β‐Unsaturated esters are readily available but challenging substrates to activate in asymmetric catalysis. We now describe an efficient, general, and highly enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of silyl ketene acetals with α,β‐unsaturated methyl esters that is catalyzed by a silylium imidodiphosphorimidate (IDPi) Lewis acid.

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。