1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-Benzyl-3-(5-methoxyindol-3-yl)succinimide；1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: DFHMLSFPSZMFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-(N-benzylpyrrolidin-3-yl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines

  摘要：

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1214
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 N-苄基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2催化的吲哚C3-烷基化：吲哚琥珀酰亚胺的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。

  DOI：

  10.3390/molecules26082202

文献信息

• BF3-OEt2 Catalyzed C3-Alkylation of Indole: Synthesis of Indolylsuccinimidesand Their Cytotoxicity Studies
  作者：Iqbal N. Shaikh、Abdul Rahim、Shaikh Faazil、Syed Farooq Adil、Mohamed E. Assal、Mohammad Rafe Hatshan

  DOI：10.3390/molecules26082202

  日期：——

  amongst the series with IC50 value 0.02 µM and 0.8 µM against HT-29 and Hepg2 cell lines, respectively, and compound 3i was most active amongst the series with IC50 value 1.5 µM against A549 cells. Molecular docking study and mechanism of reaction have briefly beendiscussed. This method is better than previous reports in view of yield and substrate scope including electron deficient indoles.

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。
• A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Kevin Ryan、Ronald J. Post

  DOI：10.1055/s-1997-1214

  日期：1997.4

  An efficient, two step synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl)indoles 4 is described. Indoles react with maleimides in refluxing acetic acid affording 3-(indol-3-yl)succinimides 6. Reaction times and yields depend on the substituents on the indole 5. Direct reduction of the succinimides 6 with LAH affords the desired conformationally restricted tryptamine derivatives 4.

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。