1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-Benzyl-3-(5-methoxyindol-3-yl)succinimide；1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: DFHMLSFPSZMFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-(N-benzylpyrrolidin-3-yl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines

  摘要：

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1214
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 N-苄基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2催化的吲哚C3-烷基化：吲哚琥珀酰亚胺的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。

  DOI：

  10.3390/molecules26082202