3-biphenylbenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-biphenylbenzothiazole
• 英文别名: 3-(2-Phenylphenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: WLQCHJYVWLMEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-biphenylbenzothiazole 在 Pd(opiv)2 、 特戊酸银 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的π共轭体系的钯催化建设和分子内氧化Ç ？H / C ？H偶联反应

  摘要：

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。

  DOI：

  10.1002/chem.201501116
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 2-biphenylyl magnesium bromide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-biphenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  联芳烃变得容易：PEPPSI和Kumada-Tamao-Corriu反应。

  摘要：

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。

  DOI：

  10.1002/chem.200601360

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• US7250510B2
  申请人：——

  公开号：US7250510B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• Biaryls Made Easy: PEPPSI and the Kumada-Tamao-Corriu Reaction
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Niloufar Hadei、Joanna Nasielski、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200601360

  日期：2007.1

  Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large coupling partners and drug-like heterocycles, in high yield, makes the PEPPSI-KTC protocol very attractive. The high reactivity of the PEPPSI system allowed a tetra-ortho-substituted heterocycle, 11 to be synthesized at room temperature for the first time using any

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。