2-ethyl-3,5-dimethylcyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Ethyl-3,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one；2-ethyl-3,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LQDRSCFEBFOVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-ethyl-3,5-dimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二溴三苯正膦诱导的醛环三聚新反应生成环戊烯酮或四氢呋喃

  摘要：

  α-单-或 α-二烷基化醛在二溴三苯基正膦 (PPh(3)Br(2)) 存在下发生环三聚反应，以良好的收率得到环戊烯酮或四取代的四氢呋喃。这些转化通过串联羟醛二聚/Nazarov 反应或串联羟醛二聚/Prins 环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901105

文献信息

• An Improved Liquid-Phase Synthesis of Simple Alkylpyridines
  作者：J. Ian Grayson、Rolf Dinkel

  DOI：10.1002/hlca.19840670811

  日期：1984.12.19

  The synthesis of pyridines from mixtures of aldehydes or ketones NH3 in the liquid phase has been reinvestigated, using continuous dosage of the carbonyl components to the reaction mixture. The main product from the reaction of acetaldehyde and formaldehyde is 3-methylpyridine (6), which is also the main product from the reaction of acrolein or a mixture of crotonaldehyde and formaldehyde under the

  由醛或酮NH 3在液相中的混合物合成吡啶已进行了重新研究，使用了连续剂量的羰基组分至反应混合物中。乙醛和甲醛反应的主要产物是3-甲基吡啶（6），它也是丙烯醛或巴豆醛和甲醛的混合物在相同条件下反应的主要产物。其他醛与甲醛的反应得到3,5-二dialklypyridines，例如10，16。丙酮与甲醛或乙醛反应生成多取代的烷基吡啶。提出了一种机械途径，其解释了所观察到的产物的形成。
• GRAYSON, J. I.;DINKEL, R., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 8, 2100-2110
  作者：GRAYSON, J. I.、DINKEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• New Cyclotrimerization of Aldehydes to Cyclopentenone or Tetrahydrofuran Induced by Dibromotriphenylphosphorane
  作者：Marie-Pierre Heck、Christophe Matt、Alain Wagner、Loïc Toupet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200901105

  日期：2010.2

  alpha-Mono- or alpha-dialkylated aldehydes undergo cyclotrimerization in the presence of dibromotriphenylphosphorane (PPh(3)Br(2)) to afford cyclopentenones or tetrasubstituted tetrahydrofurans in good yields. These transformations proceed by a tandem aldol dimerization/Nazarov reaction or a tandem aldol dimerization/Prins cyclization.

  α-单-或 α-二烷基化醛在二溴三苯基正膦 (PPh(3)Br(2)) 存在下发生环三聚反应，以良好的收率得到环戊烯酮或四取代的四氢呋喃。这些转化通过串联羟醛二聚/Nazarov 反应或串联羟醛二聚/Prins 环化进行。