benzyl(4-methoxybenzyl)cyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-methoxybenzyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: YXEUPQFMQFEPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-methoxybenzyl)cyclohexylamine 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以5.0%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  单重态氧促进了二苄基硫醚和叔二苄基胺中的碳-杂原子键裂解。结构效应和复合物的作用

  摘要：

  已经研究了由单线态氧在MeCN中促进的取代的二苄基硫醚和取代的二苄基环己胺的C-杂原子裂解反应。在这两个系统中，裂解反应（导致苯甲醛和取代的苯甲醛）都受到ρ值为+0.47（硫化物）和+0.27（胺）的吸电子取代基的支持。用二苄基硫醚，也可得到砜，而当在碱的存在下进行反应时，亚砜的形成可忽略不计。通过在有和没有Ph 2的条件下对二苄基硫的氧化进行仔细的产物研究因此，已确定，砜和裂解产物（苯甲醛）的产生途径与普遍接受的机制（方案1）所要求的途径不同（涉及过亚砜和氢过氧s叶立德），而该途径由单线态氧。在此基础上并鉴于上述相似的结构效应，建议二苄基硫醚和二苄基胺通过非常相似的机理形成苯甲醛。与单线态氧的反应导致激基复合物，该激基复合物可经历内部复合物氢原子转移以产生自由基对。对于硫化物，自由基对的崩溃会导致α-氢过氧硫化物的生成，然后如方案3中所述通过分子内途径生成苯甲醛。自由基对经过电子转移反应

  DOI：

  10.1021/jo701641b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl(4-methoxybenzyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基亲电子试剂的胺化

  摘要：

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02082

文献信息

• Singlet Oxygen Promoted Carbon−Heteroatom Bond Cleavage in Dibenzyl Sulfides and Tertiary Dibenzylamines. Structural Effects and the Role of Exciplexes
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo701641b

  日期：2007.12.1

  obtained whereas sulfoxide formation became negligible when the reactions were carried out in the presence of a base. Through a careful product study for the oxidation of dibenzyl sulfide, in the presence and in the absence of Ph2SO, it was established that sulfone and cleavage product (benzaldehyde) do not come by the same route (involving the persulfoxide and the hydroperoxysulfonium ylide) as required

  已经研究了由单线态氧在MeCN中促进的取代的二苄基硫醚和取代的二苄基环己胺的C-杂原子裂解反应。在这两个系统中，裂解反应（导致苯甲醛和取代的苯甲醛）都受到ρ值为+0.47（硫化物）和+0.27（胺）的吸电子取代基的支持。用二苄基硫醚，也可得到砜，而当在碱的存在下进行反应时，亚砜的形成可忽略不计。通过在有和没有Ph 2的条件下对二苄基硫的氧化进行仔细的产物研究因此，已确定，砜和裂解产物（苯甲醛）的产生途径与普遍接受的机制（方案1）所要求的途径不同（涉及过亚砜和氢过氧s叶立德），而该途径由单线态氧。在此基础上并鉴于上述相似的结构效应，建议二苄基硫醚和二苄基胺通过非常相似的机理形成苯甲醛。与单线态氧的反应导致激基复合物，该激基复合物可经历内部复合物氢原子转移以产生自由基对。对于硫化物，自由基对的崩溃会导致α-氢过氧硫化物的生成，然后如方案3中所述通过分子内途径生成苯甲醛。自由基对经过电子转移反应
• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。