[d3]methyl cyclopent-3-en-1-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [d3]methyl cyclopent-3-en-1-yl ether
• 英文别名: 4-(Trideuteriomethoxy)cyclopentene
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 101.121
• InChiKey: KTHYNBDPCSXGSI-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane 、 正丁基锂 、 氘代甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium methoxide-d3 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [d3]methyl cyclopent-3-en-1-yl ether 、 1-butyl [d3]methyl ether 、 环戊-3-烯-1-醇甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  未取代的双环[1.1.0]丁-2-基羰基阳离子

  摘要：

  一种用于无取代的双环[1.1.0]丁-2- ylmethanols（合成内切-和外切- 9）由1,3-丁二烯已经研制成功。它们的磺酸盐10和11的溶剂化过程完全不同，因为内化合物10仅产生重排产物，例如环戊-3-en-1-ol（14），而外化合物11仅接受甲苯磺酸盐的取代。完全保留exo-双环[1.1.0] but-2-ylmethyl骨架的基团。在溶剂分解条件下，10以与相应的单环底物即环丙基甲磺酸甲磺酸酯（19）非常相似的速率反应；相反，11的反应速度仅是甲苯磺酸正丁酯的三倍，而慢于10。双环[1.1.0] but-2-ylcarbinyl阳离子的性质已通过量子化学计算进行了探讨。而exo异构体（exo - 18）对应于最小局部能量，而内聚异构体仅为非经典环戊3烯-1-基阳离子（）的自动异构化的过渡态[ endo - 18（TS） ]。13）并转换为13由Wagner-Meerwein重排。exo

  DOI：

  10.1021/jo0519918

文献信息

• Unsubstituted Bicyclo[1.1.0]but-2-ylcarbinyl Cations
  作者：T. William Bentley、Bernd Engels、Thomas Hupp、Elena Bogdan、Manfred Christl

  DOI：10.1021/jo0519918

  日期：2006.2.1

  retention of the exo-bicyclo[1.1.0]but-2-ylmethyl skeleton. Under solvolytic conditions, 10 reacted at very similar rates to the corresponding monocyclic substrate, that is, cyclopropylcarbinyl mesylate (19); in contrast, 11 reacted only three times as fast as n-butyl tosylate and about 1000-fold slower than 10. The nature of the bicyclo[1.1.0]but-2-ylcarbinyl cations has been probed by quantum chemical

  一种用于无取代的双环[1.1.0]丁-2- ylmethanols（合成内切-和外切- 9）由1,3-丁二烯已经研制成功。它们的磺酸盐10和11的溶剂化过程完全不同，因为内化合物10仅产生重排产物，例如环戊-3-en-1-ol（14），而外化合物11仅接受甲苯磺酸盐的取代。完全保留exo-双环[1.1.0] but-2-ylmethyl骨架的基团。在溶剂分解条件下，10以与相应的单环底物即环丙基甲磺酸甲磺酸酯（19）非常相似的速率反应；相反，11的反应速度仅是甲苯磺酸正丁酯的三倍，而慢于10。双环[1.1.0] but-2-ylcarbinyl阳离子的性质已通过量子化学计算进行了探讨。而exo异构体（exo - 18）对应于最小局部能量，而内聚异构体仅为非经典环戊3烯-1-基阳离子（）的自动异构化的过渡态[ endo - 18（TS） ]。13）并转换为13由Wagner-Meerwein重排。exo