panepoxydone | 31298-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: panepoxydone
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 31298-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MBXKEYXHJAZKBP-GISOBZBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 panepoxydone 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 TREAT-HF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 panepoxydone
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone: a re-assignment of relative configuration

  摘要：

  Recent efforts in our laboratories have resulted in efficient racemic syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone, secondary metabolites isolated originally from the basidiomycete Panus conchatus. These synthetic efforts have led us to assign the structure of isopanepoxydone as that of 3 and re-assign the structure of panepoxydone as 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01736-6

文献信息

• Exploring Diversity through Dimerization in Natural Products by a Rational Tandem Mass-Based Molecular Network Strategy
  作者：Li Li、Yuezhou Wang、Naixin Chen、Xiaoyang Li、Hanpeng Li、Ling Jin、Yixin Ou、Xiang-Jian Kong、Shugeng Cao、Qingyan Xu、Xiaobing Wu、Jianyong Han、Xianming Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01038

  日期：2023.6.9
• Total Synthesis and Structure Assignment of (+)-Hexacyclinol
  作者：John A. Porco、Shun Su、Xiaoguang Lei、Sujata Bardhan、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200602854

  日期：2006.9.4
• Efficient stereoselective syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone: a re-assignment of relative configuration
  作者：J.Brad Shotwell、Shaojing Hu、Eva Medina、Megumi Abe、Roger Cole、Craig M Crews、John L Wood*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01736-6

  日期：2000.12

  Recent efforts in our laboratories have resulted in efficient racemic syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone, secondary metabolites isolated originally from the basidiomycete Panus conchatus. These synthetic efforts have led us to assign the structure of isopanepoxydone as that of 3 and re-assign the structure of panepoxydone as 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.