N,N'-bis(nicotinoyl)-2-methylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(nicotinoyl)-2-methylpiperazine
• 英文别名: [3-Methyl-4-(pyridine-3-carbonyl)piperazin-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: FBNYGOOUCFWDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(nicotinoyl)-2-methylpiperazine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 105.0 ℃ 、8.07 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哌啶-3-羧酰胺作为人类血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取

  DOI：

  10.1021/jm00001a023
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis(nicotinoyl)-2-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哌啶-3-羧酰胺作为人类血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取

  DOI：

  10.1021/jm00001a023

文献信息

• Design and Synthesis of Piperidine-3-carboxamides as Human Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Xiaozhang Zheng、Somna R. Salgia、Walter B. Thompson、Elwood O. Dillingham、Stephen.E. Bond、Zixia Feng、K. Ram Prasad、Ram Gollamudi

  DOI：10.1021/jm00001a023

  日期：1995.1

  structure-activity analysis was carried out using eight 1-alkyl(aralkyl)nipecotamides (type 5), 33 bis-nipecotamidoalkanes and aralkanes (type 6), and 7 N,N'-bis(nipecotoyl)-piperazines (type 7) as inhibitors of human platelet aggregation. Steric factors played an important role in determining the activity of type 5 compounds possessing an an appropriate degree of hydrophobic character. Types 6 and 7 compounds were

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取