5-carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 5-carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indol-1-ium iodide；2,3,3-Trimethyl-1-octylindol-1-ium-5-carboxylic acid;iodide
• 化学式: C₂₀H₃₀NO₂*I
• 分子量: 443.368
• InChiKey: HPLYCXVKRFOUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₃₈H₄₄N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  近红外方酸染料作为明亮的荧光探针：脂质体的结构-活性光物理研究

  摘要：

  报道了一个小型对称和不对称红色发射方酸染料库的有效制备，通过改变取代基来调节荧光探针的亲水/疏水比。通过研究它们与脂质体模型系统的相互作用来评估它们对细胞膜染色的能力，筛选基于方酸的细胞膜探针设计的关键特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200833
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-carboxy-2,3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑和红色吸收性阳离子吲哚的单支和双支有机染料用于p型染料敏化太阳能电池：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经为p型染料敏化太阳能电池合成了一系列新颖的单支和双支咔唑基红色吸收阳离子染料，不含（CSI和CDI），不含（CST和CDT）噻吩间隔基（p-DSSC）。吸收红光的阳离子受体/噻吩间隔基的引入导致吸收最大值从CSI的600 nm起始到CDT的800 nm扩展和红移，并提高了摩尔吸收率。双支/噻吩间隔基的引入降低了CDI，CST和CDT的最低空位分子轨道（LUMO）水平，使其电势比CSI更强。其中，双支CDI的转化效率最高，为0.112％。此外，在相似的制造条件下测得的所有染料均优于标准C343染料（0.062％）。尽管由于噻吩间隔基的引入导致光伏性能下降，但总体而言，与单支链染料的SC和V OC值相比。电化学阻抗谱分析表明，双支化染料比单支化染料具有更低的电荷转移电阻和更长的空穴寿命。进行密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算，以从理论上表征合成染料的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.042

文献信息

• Symmetric vs. asymmetric squaraines as photosensitisers in mesoscopic injection solar cells: a structure–property relationship study
  作者：Jinhyung Park、Claudia Barolo、Frédéric Sauvage、Nadia Barbero、Caterina Benzi、Pierluigi Quagliotto、Salvatore Coluccia、Davide Di Censo、Michael Grätzel、Md. K. Nazeeruddin、Guido Viscardi

  DOI：10.1039/c2cc17187b

  日期：——

  A symmetric squaraine and its related non-symmetric structure are shown to have comparable efficiencies in DSCs, but with undoubtedly advantages in the low cost and easiness of synthesis for the symmetrical structure.

  结果显示，对称四氢吖啶与相关的非对称结构在染料敏化太阳能电池（DSCs）中具有相近的效率，但无可置疑的是，对称结构在低成本和合成简易性方面具有优势。
• Excited state photophysics of squaraine dyes for photovoltaic applications: an alternative deactivation scenario
  作者：G. M. Paternò、N. Barbero、S. Galliano、C. Barolo、G. Lanzani、F. Scotognella、R. Borrelli

  DOI：10.1039/c7tc05078j

  日期：——

  first time, the possible presence of dark electronic states in SQs, a scenario that can be further investigated in molecules exhibiting higher emission yields than cis-locked indolenine-based SQs. Furthermore, these novel results can suggest a synthetic rationale to design dyes that permit quantitative and effective charge generation/diffusion and collection in photovoltaic diodes and, thus, enhance their

  鱿鱼染料（SQs）代表了具有强大吸收和发射功能的一类多功能分子，被广泛用作有机和混合光伏设备中的近红外敏化剂。在这种情况下，已经发现此类分子的光动力学极大地影响了光生过程的效率。对SQs激发态失活的最公认的解释是围绕多次甲基样桥的CC双键的反式-顺式光异构化，尽管这种情况不能令人满意地解释SQs染料在构象约束系统中或在高度约束条件下的衰变途径。粘性环境。在这里，我们将稳态和时间分辨光谱技术与高水平的从头算相结合的计算，以揭示基于顺式吲哚的SQs的光物理性质。我们的研究结果指向了另一种失活途径，该途径可能涉及在缺乏中心取代的分子中处于暗态，并且在核心官能化分子中发生了中心取代基的旋转。这项研究首次揭示了SQs中可能存在暗电子状态，这种情况可以用比顺式锁定的吲哚基SQs更高的发射产率的分子进一步研究。此外，这些新颖的结果可以提出设计染料的合成原理，该染料可以在光电二极管中定量和有效地产生/扩散和收集电荷，从而提高其效率。
• DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND DYE FOR USE IN THE SOLAR CELL AND THE ELEMENT
  申请人：Hayase Shuzi

  公开号：US20120029206A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided are a squarylium dye having a carboxyindolenine structure and an N-alkyl substituent, and a photoelectric conversion element having high photoelectric conversion efficiency in a near-infrared region and a dye-sensitized solar cell, both of which are produced using the squarylium dye. The photoelectric conversion element or dye-sensitized solar cell uses a compound represented by the formula (1) as the squarylium dye. In the formula (1), R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted C5 to C30 alkyl group; X represents C(CH 3 ) 2 ; and A and B represent a carboxy group.

  提供一种具有羧基吲哚啉结构和N-烷基取代基的方酰胺染料，以及使用该方酰胺染料制备的在近红外区域具有高光电转换效率的光电转换元件和染料敏化太阳能电池。光电转换元件或染料敏化太阳能电池使用代表式（1）所示的化合物作为方酰胺染料。在式（1）中，R1和R2代表取代或未取代的C5至C30烷基；X代表C(CH3)2；A和B代表羧基。
• Unsymmetrical squaraine sensitizers containing auxiliary arylamine donor for NIR-harvesting on dye-sensitized solar cell
  作者：Linfeng Liu、Jiangzhao Chen、Zhiliang Ku、Xiong Li、Hongwei Han

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.008

  日期：2014.7

  light intensely in the red to near-IR region is important to improve the performance of dye-sensitized solar cells. In this article, three new squaraine sensitizers containing diarylamines with varied alkyl or alkoxyl chain substituents as auxiliary donors were synthesized and utilized. The effects of different donor tail chains, i.e., methyl, methoxyl and hexyloxy groups on the photophysical, electrochemical

  开发能够强烈吸收红色至近红外区域光的敏化剂对于提高染料敏化太阳能电池的性能很重要。在本文中，合成并利用了三种新型的方酸敏化剂，它们包含具有不同烷基或烷氧基链取代基的二芳基胺作为辅助供体。研究了不同的供体尾链，即甲基，甲氧基和己氧基对光物理，电化学和光伏性质的影响。结果表明，烷氧基链带来比烷基链更宽的光响应，并且在抑制电子重组方面，长烃链优于短链。因此，具有双（4-（己氧基氧基）苯基）胺取代基，
• Near-IR organic sensitizers containing squaraine and phenothiazine units for dye-sensitized solar cells
  作者：Seong Hee Bae、Kang Deuk Seo、Won Seok Choi、Ji Yeoun Hong、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.031

  日期：2015.2

  Unsymmetrical squaraine near-infrared (NIR) sensitizers with variable π-bridge units, based on the donor-π-squaraine core-acceptor structural motif, were synthesized and used as sensitizers for dye-sensitized solar cells. The phenothiazine as a donor group was linked to a squaraine core unit using various thiophene derivatives. Among them, three squaraine-based sensitizers have a carboxylic acid group

  基于供体-π-方酸核-受体结构基序，合成了具有可变π-桥单元的不对称方酸近红外（NIR）敏化剂，并将其用作染料敏化太阳能电池的敏化剂。使用各种噻吩衍生物将吩噻嗪作为供体基团连接到方酸核核心单元。其中，三种基于方酸的敏化剂具有羧酸基作为直接与方酸成分相连的电子接受基，而四种基于方酸的敏化剂之一具有氰基丙烯酸作为更直接地与方酸成分相连的氰基丙烯酸。方酸成分。敏化剂在NIR区域表现出强烈的吸收和强发光。本发明的基于方酸的敏化剂的LUMO水平比TiO的导带边缘稍负。2个光电阳极。结果，基于噻吩类敏化剂的太阳能电池包含噻吩单元作为π桥单元和羧酸基作为电子接受基，其J SC为6.0 mA cm -2，具有更好的光伏性能。一个V OC 448毫伏，和0.73的FF，对应于总转换效率η为2.0％。