tert-butyl (E)-(6-phenylhex-5-en-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(6-phenylhex-5-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-6-phenylhex-5-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: XLXYLSNAPUHFTM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(6-phenylhex-5-en-1-yl)carbamate 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.946%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 Schwartz's reagent 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl (E)-(6-phenylhex-5-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Radical Heck-Type Coupling of Cyclobutanone Oxime Esters with Vinyl Arenes
  作者：Sen Yang、Sha-Sha Cai、Jun-Hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00703

  日期：2024.5.17

  A palladium-catalyzed radical Heck-type coupling reaction of cyclobutanone oxime esters with olefins under visible-light irradiation has been developed. The cyanoalkyl/Pd(I) hybrid species generated by selected ring-opening C–C bond cleavage of imino/Pd(I) species reacted smoothly with vinyl arenes, delivering the cyanoalkylation olefins under mild conditions. This elegant strategy has a broad scope

  开发了一种在可见光照射下钯催化的环丁酮肟酯与烯烃的自由基 Heck 型偶联反应。通过亚氨基/Pd(I)物质的选择性开环C-C键断裂产生的氰基烷基/Pd(I)杂化物质与乙烯基芳烃顺利反应，在温和条件下产生氰基烷基化烯烃。这种优雅的策略具有广泛的范围和功能组的容忍度。随后，生物活性分子的后期功能化和产品的合成转化进一步证实了实用性。
• New entry to alicyclic amines via alkylative fragmentation of cyclic aminoaldehyde tosylhydrazones
  作者：S Chandrasekhar、M.Venkat Reddy、G Rajaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01807-4

  日期：2000.12

  Tosylhydrazones of cyclic aminoaldehydes when exposed to aromatic and aliphatic Grignard reagents produce ring-opened acyclic unsaturated primary carbamates and carbamate alcohols in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.