3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 3-benzylimino-5-chloro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: KNGCZTUXPFSQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromobenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-4'-(4-bromophenyl)-8''-nitro-5'-phenyl-1'',2''-dihydro-4''H-dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-quinoline]-2,4''-dione
  参考文献：
  名称：

  dispiro 8-nitroquinolone 类似物的合成和 X 射线研究及其对人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒特性。

  摘要：

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8md00482j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives

  摘要：

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00400

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives
  作者：Sanapalli Subba Reddy、Ramjee Pallela、Dong-Min Kim、Mi-Sook Won、Yoon-Bo Shim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00400

  日期：——

  A series of isatin derivatives, 1-butyl-5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (3a–d), 6-butyl-chloro/fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (4a–h), and 5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (5a–h) were synthesized and characterized by using Fourier transform (FT)-IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy, mass spectrometric and elemental analysis. The substances were further subjected to in vitro cytotoxicity evaluation against HeLa, SK-BR-3, and MCF-7 cells. The results showed that quinoxalines 4d, 4e, and 4g; and indolin-2-one 5f display significant in vitro cytotoxic activities against HeLa cells and further the compound 4d has resulted in highest cytotoxicity in the entire series studied. In addition, 5f was shown to display substantial activity against all the three cell lines used in the current study.

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。
• Synthesis and X-ray study of dispiro 8-nitroquinolone analogues and their cytotoxic properties against human cervical cancer HeLa cells
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Raju Vivek、Arjunan Saravanan、Thangaraj Arasakumar、Gopalan Subashini、Thangaraj Suresh、Ramasamy Shankar、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/c8md00482j

  日期：——

  different spectroscopic techniques and by X-ray diffraction studies of their regio- and stereochemistry. All the synthesized compounds were screened for in vitro cytotoxic activity against the human cervical cancer cell line HeLa. The compounds have exhibited potent inhibition against human cervical cancer cells and insignificant toxicity to normal cells. The compounds 6d, 6a, 6h, 6b, and 6e induced apoptosis

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。