(R)-5-chloro-3-hydroxy-3-(p-methylphenyl)-1-(p-methoxybenzyl)-indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-chloro-3-hydroxy-3-(p-methylphenyl)-1-(p-methoxybenzyl)-indolin-2-one
• 英文别名: (R)-5-chloro-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-(p-tolyl)indolin-2-one；(3R)-5-chloro-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: HYLCYZWEQDADGR-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione	879563-65-2	C16H12ClNO3	301.729

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 (R)-Me-BIPAM 、 potassium fluoride 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (R)-5-chloro-3-hydroxy-3-(p-methylphenyl)-1-(p-methoxybenzyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Me-BIPAM，用于钌催化的芳基硼酸加成至靛红合成光学活性的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  一个手性的O-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）被发现对于钌催化的芳基硼酸到靛红的加成反应是有效的。在[RuCl 2（PPh 3）3 ] /（R，R）-Me-的存在下，通过将芳基硼酸1,2-加成到靛红中进行3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的不对称合成。BIPAM和KF，对映选择性高达90％ee。发现与N保护的靛红的反应以高收率和良好的对映选择性进行。氮原子上的最佳保护基根据芳环上的取代基而不同。使用一个与其他基团相比，N-苄基在许多底物中均具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200481

文献信息

• Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,2-additions of arylboronic acids to isatins with chiral sulfur–alkene hybrid ligands
  作者：Xiangqing Feng、Yanzhao Nie、Lanqiong Zhang、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.074

  日期：2014.8

  A rhodium-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to isatins with chiral sulfur-alkene hybrid ligands was achieved, and a variety of 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in moderate to good yields with up to 85% ee and a biologically active compound was synthesized with this strategy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Isatins
  作者：Ryo Shintani、Mitsunori Inoue、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200600392

  日期：2006.5.12
• Me-BIPAM for the Synthesis of Optically Active 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles by Ruthenium-catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Isatins
  作者：Yasunori Yamamoto、Masaaki Yohda、Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201200481

  日期：2012.10

  arylboronic acids to isatins. Asymmetric synthesis of 3‐aryl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles by 1,2‐addition of arylboronic acids to isatins was carried out in the presence of [RuCl2(PPh3)3]/(R,R)‐Me‐BIPAM and KF, resulting in an enantioselectivity as high as 90 % ee. It was found that the reaction with N‐protected isatins proceeds with high yields and good enantioselectivities. The best protective groups on the

  一个手性的O-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）被发现对于钌催化的芳基硼酸到靛红的加成反应是有效的。在[RuCl 2（PPh 3）3 ] /（R，R）-Me-的存在下，通过将芳基硼酸1,2-加成到靛红中进行3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的不对称合成。BIPAM和KF，对映选择性高达90％ee。发现与N保护的靛红的反应以高收率和良好的对映选择性进行。氮原子上的最佳保护基根据芳环上的取代基而不同。使用一个与其他基团相比，N-苄基在许多底物中均具有出色的对映选择性。