4'-(4-aminobutyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(4-aminobutyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yloxy)-1-butanamine；4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• 分子量: 320.394
• InChiKey: HZDQPMRHZIXJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 、 4'-(4-aminobutyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-chloro-2-methoxy-9-[4'-(4-aminobutyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine]acridine
  参考文献：
  名称：

  竞争配体和不可逆配体的偶联产生了锥虫锥虫锥虫亚硫醚还原酶的混合型抑制剂。

  摘要：

  9-氨基ac啶和（叔吡啶）铂（II）配合物分别是来自恰加斯氏病的致病性锥虫Trypanosoma cruzi的锥虫硫醚还原酶的竞争性抑制剂和不可逆抑制剂。合成并研究了其中2-甲氧基-6-氯-9-氨基ac啶共价连接到（2-羟基乙硫醇盐）（2,2'：6'，2''-吡啶）铂（II）络合物的四个嵌合化合物作为寄生虫酶的抑制剂。衍生物的区别在于连接两个芳族体系的间隔基的性质和/或长度。这四种化合物都是锥虫硫醚还原酶的有效混合型抑制剂，其K（i）和K（i）'值分别为0.3-4和2-11 microM。最有效的抑制剂在两个芳香环系统之间具有乙硫醚键，其他化合物包含具有4-6个亚甲基的烷基醚基。与寄生虫酶人谷胱甘肽还原酶相反，最接近的相关宿主酶不受这些化合物的抑制。竞争性抑制剂和不可逆抑制剂的结合可产生可逆混合型抑制剂的发现，突显了基于锥虫硫磷还原酶三维结构的抑制剂设计相关的困难。

  DOI：

  10.1021/jm020885k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4'-(4-aminobutyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  竞争配体和不可逆配体的偶联产生了锥虫锥虫锥虫亚硫醚还原酶的混合型抑制剂。

  摘要：

  9-氨基ac啶和（叔吡啶）铂（II）配合物分别是来自恰加斯氏病的致病性锥虫Trypanosoma cruzi的锥虫硫醚还原酶的竞争性抑制剂和不可逆抑制剂。合成并研究了其中2-甲氧基-6-氯-9-氨基ac啶共价连接到（2-羟基乙硫醇盐）（2,2'：6'，2''-吡啶）铂（II）络合物的四个嵌合化合物作为寄生虫酶的抑制剂。衍生物的区别在于连接两个芳族体系的间隔基的性质和/或长度。这四种化合物都是锥虫硫醚还原酶的有效混合型抑制剂，其K（i）和K（i）'值分别为0.3-4和2-11 microM。最有效的抑制剂在两个芳香环系统之间具有乙硫醚键，其他化合物包含具有4-6个亚甲基的烷基醚基。与寄生虫酶人谷胱甘肽还原酶相反，最接近的相关宿主酶不受这些化合物的抑制。竞争性抑制剂和不可逆抑制剂的结合可产生可逆混合型抑制剂的发现，突显了基于锥虫硫磷还原酶三维结构的抑制剂设计相关的困难。

  DOI：

  10.1021/jm020885k

文献信息

• Coupling of a Competitive and an Irreversible Ligand Generates Mixed Type Inhibitors of <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i> Trypanothione Reductase
  作者：Oliver Inhoff、Jonathan M. Richards、Jan Willem Brîet、Gordon Lowe、R. Luise Krauth-Siegel

  DOI：10.1021/jm020885k

  日期：2002.9.1

  (terpyridine)platinum(II) complexes are competitive and irreversible inhibitors, respectively, of trypanothione reductase from Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas' disease. Four chimeric compounds in which 2-methoxy-6-chloro-9-aminoacridine was covalently linked to the (2-hydroxyethanethiolate)(2,2':6',2' '-terpyridine)platinum(II) complex were synthesized and studied as inhibitors of the parasite enzyme

  9-氨基ac啶和（叔吡啶）铂（II）配合物分别是来自恰加斯氏病的致病性锥虫Trypanosoma cruzi的锥虫硫醚还原酶的竞争性抑制剂和不可逆抑制剂。合成并研究了其中2-甲氧基-6-氯-9-氨基ac啶共价连接到（2-羟基乙硫醇盐）（2,2'：6'，2''-吡啶）铂（II）络合物的四个嵌合化合物作为寄生虫酶的抑制剂。衍生物的区别在于连接两个芳族体系的间隔基的性质和/或长度。这四种化合物都是锥虫硫醚还原酶的有效混合型抑制剂，其K（i）和K（i）'值分别为0.3-4和2-11 microM。最有效的抑制剂在两个芳香环系统之间具有乙硫醚键，其他化合物包含具有4-6个亚甲基的烷基醚基。与寄生虫酶人谷胱甘肽还原酶相反，最接近的相关宿主酶不受这些化合物的抑制。竞争性抑制剂和不可逆抑制剂的结合可产生可逆混合型抑制剂的发现，突显了基于锥虫硫磷还原酶三维结构的抑制剂设计相关的困难。