4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)amino]butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)amino]butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(1-Methylbenzimidazol-2-yl)amino]butan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CWKDVFBDAMOWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)amino]butan-1-ol 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-chlorobutyl)-1-methylbenzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Prototropic equilibrium in 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole, synthesis and pharmacological properties of its N-substituted derivatives

  摘要：

  基于X射线晶体学、1H NMR光谱数据和量子化学研究，发现1(11)H-2,3,4,5-四氢[1,3]二氮杂环[1,2-a]苯并咪唑（1）几乎完全以1H-质子化形式存在。为了制备固定化的11H-二氮杂环苯并咪唑形式1，合成了1-R-2-(4-氯丁胺)苯并咪唑（R=Me，N=CHAr），它们经过热环化反应，形成11-R取代的二氮杂环1和1-R-2-（吡咯烷-1-基）苯并咪唑的混合物。二氮杂环1在中性介质中的烷基化反应选择性地得到高产率的11-R-二氮杂环苯并咪唑。它们的1-取代异构体是通过在NaH-THF体系中进行此反应得到的。发现二氮杂环苯并咪唑1的N(11)衍生物抑制二肽基肽酶4（DPP-4），但活性低于对照药物西他列汀。所研究的化合物在体外未表现出抗糖基化作用，并且几乎不影响α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的活性。然而，它们的特点是具有强大的抗聚集作用，使这些衍生物有望进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1200-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 1-甲基苯并-2-磺酸 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Prototropic equilibrium in 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole, synthesis and pharmacological properties of its N-substituted derivatives

  摘要：

  基于X射线晶体学、1H NMR光谱数据和量子化学研究，发现1(11)H-2,3,4,5-四氢[1,3]二氮杂环[1,2-a]苯并咪唑（1）几乎完全以1H-质子化形式存在。为了制备固定化的11H-二氮杂环苯并咪唑形式1，合成了1-R-2-(4-氯丁胺)苯并咪唑（R=Me，N=CHAr），它们经过热环化反应，形成11-R取代的二氮杂环1和1-R-2-（吡咯烷-1-基）苯并咪唑的混合物。二氮杂环1在中性介质中的烷基化反应选择性地得到高产率的11-R-二氮杂环苯并咪唑。它们的1-取代异构体是通过在NaH-THF体系中进行此反应得到的。发现二氮杂环苯并咪唑1的N(11)衍生物抑制二肽基肽酶4（DPP-4），但活性低于对照药物西他列汀。所研究的化合物在体外未表现出抗糖基化作用，并且几乎不影响α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的活性。然而，它们的特点是具有强大的抗聚集作用，使这些衍生物有望进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1200-3