4-(15-azabicyclo<10.2.1>pentadecane-12,14(1)-diene-15-yl)butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(15-azabicyclo<10.2.1>pentadecane-12,14(1)-diene-15-yl)butanol
• 英文别名: 4-(15-Azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12-dien-15-yl)butan-1-ol；4-(15-azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12-dien-15-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: WHDRNAJAWAKAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrocyclotetradecanone 在 titanium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(15-azabicyclo<10.2.1>pentadecane-12,14(1)-diene-15-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  利用环扩大反应合成[10]杂烷

  摘要：

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85341-2

文献信息

• Synthesis of [10]heterophanes using a ring enlargement reaction
  作者：Ferrid Hadj-Abo、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85341-2

  日期：1994.1

  The ring enlargement of 2-nitrocyclododecanone (1, n = 1) to methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate (4, n = 1) via 12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecane-12-one(2, n = 1) delivered after further transformations in good yield cyclotetradecane-1,4-dione (12). Treatment of this compound with para-toluene sulfonic acid at a Dean-Stark water trap afforded [10](2,5)furanophane (20). In

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。