叠氮-七聚乙二醇-丙酸 | 1446411-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-七聚乙二醇-丙酸
• 英文名称: α-(2-azidoethyl)-ω-(carboxymethoxy)hexa(oxyethylene)
• 英文别名: 23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosanoic acid；Azido-PEG7-CH2COOH；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 1446411-32-0
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₉
• 分子量: 409.437
• InChiKey: OHDHUWBOUOIMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-七聚乙二醇-丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到叠氮-七聚乙二醇-丙酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574

文献信息

• Controlled-Length Efficient Synthesis of Heterobifunctionalized Oligo Ethylene Glycols
  作者：Barbara La Ferla、Cristiano Zona、Giuseppe D'Orazio

  DOI：10.1055/s-0032-1318433

  日期：——

  A set of heterobifunctional oligo ethylene glycols have been synthesized in a straightforward and stepwise manner starting from inexpensive, commercially available, tetraethylene glycol. Introduction of terminal allyl moieties followed by reductive ozonolysis allowed controlled elongation. Mono-allyl derivatives were used for the elongation with a functionalized moiety and for successive introduction of different functional groups on the chain terminal.