(S)-ethyl-4-ethyl-3-hydroxy-1-isopropyl-2-oxospiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl-4-ethyl-3-hydroxy-1-isopropyl-2-oxospiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-1-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-4-propan-2-ylspiro[4.5]dec-1-ene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: SZFBOIMCYFANJU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 四氯化钛 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-ethyl-4-ethyl-3-hydroxy-1-isopropyl-2-oxospiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218

文献信息

• Diastereospecific Nazarov Cyclization of Fully Substituted Dienones: Generation of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Saleta Vazquez-Rodriguez、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201305218

  日期：2013.10.11

  vacancy: Fully substituted dienones that are highly polarized by a vinylogous carbonate group were found to undergo a remarkably rapid and diastereospecific Nazarov cyclization that led to cyclopentenones with vicinal all‐carbon‐atom quaternary centers (see example; SEM=2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。