2-ethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
• 英文别名: 2-Ethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: HHMZLKDWHYIEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 环戊醇 在 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-ethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  锰催化从醇和氨基醇中合成吡咯

  摘要：

  将醇转化为重要化合物的反应的发展节省了我们的化石碳资源，因为可以从不可消化的生物质（如木质纤维素）中获得醇。我们稀有贵金属的保护也具有相似的重要性，在催化等关键技术中，用大量可用的过渡金属（例如Mn，Fe或Co（贱金属或非贵金属）代替它们）是一种有前途的选择。在此，我们报道了由醇和氨基醇进行的第一种贱金属催化的吡咯合成。最有效的催化剂是由PN 5稳定的Mn络合物P配体，而相关的Fe和Co络合物则无活性。该反应在温和的条件下以低至0.5 mol％的催化剂负载量进行，具有广泛的范围和有吸引力的官能团耐受性。这些发现可能会启发其他人在挑战性的脱氢反应中使用锰催化剂代替Ir或Ru络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702543