4-(1-(4-methoxyphenyl)aminoethyl) benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)aminoethyl) benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyanilino)ethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GIZLUFDOTHUPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)aminoethyl) benzonitrile 在 [{Ph4(η⁵-C4CO)Ru(CO)2}2] 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生耦合催化系统，有效地钌催化了胺的需氧氧化。

  摘要：

  通过使用仿生偶联催化系统（涉及钌诱导的脱氢）开发了有效的胺类有氧氧化方法。这种有氧氧化的原理是，从胺到分子氧的电子转移是通过偶合的氧化还原系统逐步发生的，这导致了低能电子转移。底物选择性钌催化剂使胺脱氢，提取出来的氢原子被运输到富电子醌（2a）。如此形成的氢醌随后在空气中借助于氧活化的[Co（salen）]型配合物（27）被再氧化。该反应可用于从适当的相应胺以高收率或高收率制备酮亚胺和醛亚胺。反应以高选择性进行 催化系统可以承受空气而不会失活。通过使用醌2a作为末端氧化剂研究了脱氢速率。提出了一种催化循环，其中胺促进了二聚催化剂1的离解。

  DOI：

  10.1002/chem.200401082
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 copper acetylacetonate 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)aminoethyl) benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铜[铜（ACAC）2 ] / BINAP-推荐Ç SP 3 N键的形成通过还原偶联Ñ -Tosylhydrazones与苯胺

  摘要：

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300466

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150073165A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：（公式（I）），其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• N,N-配位铑配合物、合成方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107629090B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明属于有机金属化合物合成技术领域，具体为一种N,N‑配位铑金属配合物、合成方法及其应用。本发明首先以1H‑吡咯‑2‑羧酸甲酯为起始原料合成配体，然后进一步与Rh(COD)2Cl作用，得到一种以铑(Rh)为中心原子的金属配合物。本发明合成方法简单，配合物作为催化剂可以用于催化一系列苯乙酮和苯胺的衍生物的还原胺化反应，并且产物产率良好，在90％以上。
• Copper Acetoacetonate [Cu(acac)₂]/BINAP-Promoted C<i>sp</i>³N Bond Formation<i>via</i>Reductive Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Anilines
  作者：Jessy Aziz、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300466

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image