5-(4-methoxybenzyl)-4-tert-butyl-2-aminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-4-tert-butyl-2-aminothiazole
• 英文别名: 4-Tert-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 276.403
• InChiKey: PNAFUOLVUVEVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-4-tert-butyl-2-aminothiazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-tert-butyl-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-苄基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物及其制备 方法与应用

  摘要：

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的N‑(5‑苄基噻唑‑2‑基)乙酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备抗癌药物中的应用。式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；Y1、Y3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴或碘；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；R1、R2选自：氢、C1～C6直链烷基；或NR1R2选自：哌嗪基、2‑(C1～C4烷基)哌嗪基、3‑(C1～C4烷基)哌嗪基或4‑(C1～C4烷基)哌嗪基。

  公开号：

  CN106938989B

文献信息

• N-(噻唑-2-基)哌嗪基酰胺衍生物及其作为 抗癌药物的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365280B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了结构式Ⅰ和II所示的N‑(噻唑‑2‑基)哌嗪基酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备抗癌药物中的应用：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C4烷基或C1～C5烷氧羰基；X1、X3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C1～C2亚烷氧基、氟、氯、溴或碘；X2、X4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或C1～C2亚烷氧基；X2X3选自：OCH2O或OCH2CH2O；X5、X9选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；X6、X8选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；X7选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；n选自：1、2或3。
• N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)氨基烷酰胺及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106699682B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的N‑(4‑烷基‑5‑苄基噻唑‑2‑基)氨基烷酰胺或其盐；式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；Y1、Y3选自：氢、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘；Y2、Y4选自：氢、甲基、乙基；n选自：1～9；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐或富马酸盐。N‑(4‑烷基‑5‑苄基噻唑‑2‑基)氨基烷酰胺或其盐在制备抗癌药物中的应用。
• Synthesis and antitumor activity of novel N-(5-benzyl-4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamides
  作者：Zhilin Wu、Na Ding、Yuting Tang、Jiao Ye、Junmei Peng、Aixi Hu

  DOI：10.1007/s11164-017-2915-6

  日期：2017.8

  A series of novel N-(5-benzyl-4-(tert-butyl) thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamides were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities in vitro. The structures of the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. In general, compounds 5a, 5c and 6a showed potent antiproliferative activity against HeLa (human cervical cancer) and A549 (human lung cancer) cell lines. Compound 6a, with the best inhibitory activity against HeLa cells (IC50 = 1.6 ± 0.8 μM), was selected to investigate the induced changes of cell morphology in the HeLa cell line by means of acridine orange (AO)/ethidium bromide (EB) double staining and cell cycle analysis using flow cytometry. The results indicated that compound 6a could induce cell apoptosis and cause G1-phase arrest in the cell division cycle.

  一系列新型的N-(5-苄基-4-(叔丁基)噻唑-2-基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺被设计、合成并评估其体外抗肿瘤活性。合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行表征。总体而言，化合物5a、5c和6a对HeLa（人宫颈癌）和A549（人肺癌）细胞系表现出强烈的抗增殖活性。化合物6a在HeLa细胞中的抑制活性最佳（IC50 = 1.6 ± 0.8 μM），被选中通过结合橙（AO）/溴化乙锭（EB）双重染色和流式细胞术进行细胞周期分析，研究其诱导的细胞形态变化。结果表明，化合物6a可以诱导细胞凋亡并导致细胞分裂周期中的G1期停滞。
• N-(5-苄基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938989B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的N‑(5‑苄基噻唑‑2‑基)乙酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备抗癌药物中的应用。式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；Y1、Y3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴或碘；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；R1、R2选自：氢、C1～C6直链烷基；或NR1R2选自：哌嗪基、2‑(C1～C4烷基)哌嗪基、3‑(C1～C4烷基)哌嗪基或4‑(C1～C4烷基)哌嗪基。