(1S,2R)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-trans-2-(3-methoxyphenyl)-1-cyclohexanol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MXBZVUAIQKNHIE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 rose bengal 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进伯胺的无金属有氧氧化为酸和内酯

  摘要：

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201604440
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)环己酮 在 硼烷铵络合物 、 (-)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective and Enantioselective Silylation of 2-Arylcyclohexanols

  摘要：

  The silylation-based kinetic resolution of trans 2-arylcyclohexanols was accomplished by employing a triaryl silyl chloride as the derivatizing reagent with a commercially available isothiourea catalyst. The methodology is selective for the trans diastereomer over the cis, which provides an opportunity to selectively derivatize one stereoisomer out of a mixture of four. By employing this technology, a facile, convenient method to form a highly enantiomerically enriched silylated alcohol was accomplished through a one-pot reduction-silylation sequence that started with a 2-aryl-substituted ketone.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00919