2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: CMNJWLYIFAUUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到(2R*)-2-[(2R*)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 、 β-硝基苯乙烯 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3介导的β-(2-Arylindolyl)硝基烷烃环化合成苯并[a]咔唑衍生物

  摘要：

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录

  DOI：

  10.1002/bkcs.10989

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazole Derivatives from β-(2-Arylindolyl)nitroalkanes via Mn(OAc)₃-mediated Cyclization
  作者：Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10989

  日期：2016.11

  and coppercatalyzed synthesis via α-C-arylation of ketones. Recently, we also reported the synthesis of benzo[a]carbazoles from 2-arylindoles via sequential propargylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization approach, as shown in Scheme 1. Various 5-benzyland 5-methylbenzo[a]carbazoles have been synthesized; however, 5-unsubstituted benzo[a]carbazoles could not be synthesized

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录
• Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl)Acetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Elena A. Sorokina、Allison Wenger、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26206132

  日期：——

  The recently discovered [4+1]-spirocyclization of nitroalkenes to indoles provided a convenient new approach to 2-(1H-indol-2-yl)acetonitriles. However, this reaction was complicated by the formation of inert 3-(2-nitroethyl)-1H-indole byproducts. Herein, we offer a workaround this problem that allows for effective transformation of the unwanted byproducts into acetonitrile target molecules.

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。